Роджер де Монтгомери (1022–1094), еще одно доверенное лицо Вильгельма Завоевателя, не участвовал в экспедиции 1066 г., так как осуществлял контроль над Нормандией в отсутствие герцога. После коронации Вильгельм даровал ему земли в Суссексе, где Монтгомери в 1068 г. построил замок Арундел. В 1075 г. Роджер получил во владение графство Шропшир вместе с титулом графа
Расположенный на реке Северн город имел предшественником валлийскую столицу Поуиса — Pengwem («холм, поросший ольхой»), которую англосаксы окрестили Scrobbesburh — то ли «крепость, заросшая кустарником», то ли «замок Скробба». Этот Скробб (Scrobb) дал свое имя не только городу (Schrosberie), но и графству (Sciropscire). В наше время Шрусбери отделяет от границы с Уэльсом всего 14 км.
Роджер де Монтгомери успел глубоко проникнуть в Южный Уэльс и основал там несколько замков, разрушенных в результате валлийского восстания в 1090-х гг. В 1087 г. Роджер воспротивился Вильгельму II, но быстро примирился с ним, поскольку испортил отношения с братом короля Робертом Коротконогим.
В Шропшире и Суссексе Роджеру наследовал его второй сын Гуго (? —1098), 2-й граф Шрусбери. Усмиряя восставших валлийцев, Гуго де Монтгомери и Гуго д’Авранш, граф Честер, в 1098 г. дошли до острова Англси на северо-западной оконечности Уэльса, где были атакованы норвежским флотом во главе с королем Магнусом III. По легенде, Монтгомери погиб от выпущенной Магнусом стрелы.
Он не был женат, и следующим графом Шрусбери стал его старший брат Роберт де Беллем (1052–1131), к тому времени уже получивший от отца родовые земли в Нормандии. Талантливый военачальник и один из лучших инженеров своей эпохи, Беллем отличался жестокостью и скупостью, за что подвергся осуждению со стороны летописцев. Молодой Роберт почти не бывал в Англии во время правления Вильгельма I. В Нормандии же царили прежние вольные порядки, поэтому Беллем быстро поругался с новым герцогом Робертом и даже вовлек в ссору своего отца. Когда Беллем вернулся на родину после неудачной экспедиции в Кент в 1088 г., он был арестован герцогом. Роджер де Монтгомери поспешил на выручку сыну и добился его освобождения.
Однако Беллем продолжал строить козни герцогу и вскоре был вызван в Англию Вильгельмом II, простившим ему захват Рочестера и следовавшим принципу «враг моего врага — мой друг». На границе с Уэльсом сполна проявились таланты Беллема. За короткий срок граф восстановил разрушенные крепости и построил каменный замок в Шрусбери, используя красный песчаник, добываемый на местных карьерах. После гибели на охоте Вильгельма II Беллем примирился с Робертом Коротконогим и возглавил оппозицию новому королю Генриху I.
Трудно сказать, справедливы ли были слухи, обвиняющие графа в зверствах и беззакониях по отношению к подданным, но Генрих Грамотей охотно воспользовался ими. В 1102 г. он предъявил Беллему обвинения в 45 (!) преступлениях. Возможно, король опробовал новую судебную систему и заручался поддержкой мелких землевладельцев, жаждущих расправы с одним из могущественнейших магнатов. Граф не явился на суд и был обманом схвачен в своем замке в Шрусбери. Ордерик Виталий, льстящий Генриху I, пишет о ликовании, с которым простое население встретило известие о пленении тирана. Беллема лишили английских земель и изгнали на континент. А между тем ослабленные отсутствием графа валлийские замки сдались, и норманны на время ушли из Центрального Уэльса.
Суровое наказание не оправдывает дальнейших действий Беллема в Нормандии. Вначале он предал Роберта Коротконого в битве при Таншбре 28 сентября 1106 г., когда герцог был пленен Генрихом I. В 1111 г. Беллем сам восстал против английского короля, а через год вошел в сговор с королем Франции Людовиком VI. Вскоре он был захвачен Генрихом I и заточен в одном из замков Дорсета, где томился последние двадцать лет жизни.
После ухода графа замок в Шрусбери перешел в королевскую собственность. Он неоднократно осаждался валлийцами, и в 1215 и 1234 гг. его захватывал Лливелин Великий, правитель Гвинеда и всего Уэльса. С 1300 г. замок практически не использовался в военных целях. Его никак не коснулась даже битва между Генрихом IV и мятежниками, происшедшая неподалеку от города 21 июля 1403 г.
Центром Чеширской марки являлся город