Гуго был сыном сводной сестры короля. Ко времени норманнского завоевания Англии ему не исполнилось и двадцати лет, и хотя он предоставил 60 кораблей своему дяде, тот оставил юношу в Нормандии. Получив титул графа Честера, Гуго укрепил замок и занялся созданием оборонительных сооружений на границе с Северным Уэльсом. Затем началось планомерное наступление на валлийское королевство Гвинед. В 1088 г. Гуго д’Авранш разбил и пленил короля Гвинеда Грифида ап Кинана, заключив того в Честере.
В 1094 г. Грифид сбежал из замка и поднял восстание в Уэльсе. Ответный поход норманнов завершился неудачей при Англси, и Гуго вынужден был смириться с потерей Гвинеда. Торжествующие валлийцы дразнили его Волком, а собственные вассалы называли Толстым, что не должно смущать, ведь подобное прозвище подразумевало некую крепость тела, а не размеры живота. Толстыми именовали Людовика VI и даже самого Вильгельма I в старости. А вот кличка Волк считалась у христиан обидной.
Гуго скончался в 1101 г., и ему наследовал малолетний сын Ричард (1094–1120), 2-й граф Честер. В 1114 г. возмужавший Ричард принял участие в походе в Северный Уэльс вместе с Генрихом I и шотландским королем Александром I. Опытный Грифид обманул их. Сначала он согласился принести присягу английской Короне, а после ухода норманнов и шотландцев вернул себе власть над Гвинедом. 25 ноября 1120 г. Ричард утонул у берегов Нормандии во время крушения «Белого корабля».
Честер перешел по наследству к его двоюродному брату Ранульфу ле Мешену (1074–1129), прежде владевшему землями в Кумберленде и Уэстморленде и основавшему там несколько замков. Генрих I во второй раз утвердил за ним графский титул. Мешен почти не управлял Чеширской маркой, будучи задействован в экспедициях Генриха I в Нормандию. Его старший сын Ранульф де Жернон (1099–1153), 2-й граф Честер, по утверждению хрониста, владел «третью Англии». В Честере граф заменил деревянный донжон каменным и возвел ворота, ведущие во внутренний двор, впоследствии получившие известность как башня Агриколы (еще одна фантазия «наследников римлян» XVIII столетия).
В начале войны между Стефаном и Матильдой Ранульф принял сторону короля. Тот пообещал вернуть графу отцовские владения в Кумберленде, но затем передал их шотландцам. В 1140 г. возмущенный Ранульф переметнулся в лагерь Матильды и захватил Линкольн. В состоявшейся затем битве он пленил Алана Черного, графа Ричмонда, который был вынужден передать ему свои земли в Йоркшире. Линкольн Матильда также закрепила за Ранульфом. Вот так и образовалась треть Англии.
После поражения императрицы под Винчестером (14 сентября 1141 г.) Ранульф решил примириться со Стефаном. Графа тревожила напряженная ситуация на границе с Северным Уэльсом, обороной которой никто не занимался. По-прежнему манил к себе Кумберленд, который мог пожаловать Стефан. В общем, граф не желал умерить свои амбиции, и в 1146 г. он уже воевал против своих бывших союзников. Ранульф, как и Роберт де Беллем, наслаждался атмосферой феодальной анархии, создав из своих владений полунезависимое графство. Расплата не замедлила. Укрепив свою власть, Стефан обвинил Ранульфа в государственной измене и отобрал у него все насильно захваченные земли.
Граф возвратился в Честер. В 1148–1149 гг. он безуспешно пытался взять Линкольн и Йорк, но затем смирился. Ранульф умер 16 декабря 1153 г., а его сын Гуго де Кевельок (1147–1181), 3-й граф Честер, унаследовал лишь земли в Чешире. Сын Гуго, Ранульф де Блондвилль (1172–1232), 4-й граф Честер, известный строитель замков эпохи Плантагенетов, не оставил наследника мужского пола, и графский титул вернулся в распоряжение Короны, как до него титул главы Шропширской марки.
В 1254 г. Генрих III построил в Честере внешние стены и Большой зал, а затем передал Чеширскую марку своему сыну Эдуарду, который возвел еще одни ворота замка. Честер превратился в главную базу для организации военных кампаний по завоеванию Уэльса, завершившихся в 1284 г. его присоединением к Англии.
В годы Гражданской войны роялистский гарнизон окружил Честер земляными валами и отремонтировал городские стены. Укрывшиеся за ними горожане в течение четырех месяцев 1645 г. выдерживали осаду «круглоголовых».
Замок