В 17.00–17.45 с аэродрома Андреаполь взлетели 23 Ил-4 из 10-го гв. АП ДД. Правда, три из них вынуждены были прервать задание из-за проблем с моторами. Через три часа полета, который, в отличие от начала операции, теперь практически целиком проходил над советской территорией, летчики снова увидели перед глазами финскую столицу. В небе на разных высотах горело множество САБов, над ними был «фейерверк» из разрывов снарядов зенитной артиллерии, а внизу виднелись огни пожаров. Первыми в 20.09 над Хельсинки оказались экипажи-осветители Парашенко и Алина, которые с высоты 4100 метров сбросили первую партию из 10 осветительных бомб, а через некоторое время вторую. Из-за сильного зенитного огня неопытные экипажи на подходе к цели стали набирать высоту и сбрасывали свой груз с 5000 метров. Правда, ни о какой точности в таких условиях не могло быть и речи, точкой прицеливания был примерный центр города, расположенного на большом полуострове.
Летчики 10-го гв. АП ДД не видели в небе ночных истребителей, но при этом загадочно исчез Ил-4 летчика Борисова[15]
. Тот доложил по рации, что сбросил бомбы на город, после чего связь с ним оборвалась. В 22.45 остальные бомбардировщики вернулись в Андреаполь.После этого был получен приказ нанести повторный удар по цели № 2. Первоначально из состава полка в нем должны были участвовать 17 самолетов. Однако в полночь взлетную полосу затянуло туманом. В результате вылет сильно растянулся по времени и до 04.00 в воздух удалось поднять только 10 машин, причем одна из них не дошла до цели из-за технических проблем. На сей раз на маршруте полета над Финским заливом стояла ясная погода, и уже с расстояния 200 километров летчики отчетливо увидели горящий Хельсинки. Первый самолет из 10-го полка достиг цели в 04.10, а последний отбомбился уже в 05.55. По возвращении экипажи рассказали, что к тому времени все улицы города были охвачены пожарищами.
В третьем авиаударе по финской столице участвовали и 18 Пе-8 из 45-й АД ДД. Как и у других подразделений, действовавших в ту ночь, рейд носил не характер массированного налета, а представлял собой сильно растянутый по времени рейд парами и одиночными машинами. Взлет четырехмоторных бомбардировщиков растянулся более чем на час – с 17.02 до 18.06. Первая пара Пе-8 № 4214 и № 42098 достигла Хельсинки в 21.02–21.05 на высоте 6300–6400 метров, следующие машины подходили с интервалом от 5 до 20 минут, заходя на цель разными курсами и на разных высотах. Всего пешки сбросили 113 бомб, в том числе 20 весом в 2 тонны.
Несмотря на большую высоту полета, экипажи четырехмоторных бомбардировщиков тоже ощутили на себе значительное усиление противовоздушной обороны. Четыре самолета были освещены прожекторами, при этом два из них были повреждены осколками снарядов. А Пе-8 № 421010 из 25-го гв. АП ДД пропал без вести. По свидетельству летчиков из трех экипажей, примерно в 22.05 тот на высоте 7000 метров прямо над Хельсинки внезапно вспыхнул, а затем упал северо-западнее города. Кроме того, при возвращении с задания на Пе-8 № 42089 из 890-го АП ДД заклинило мотор и возникла течь из маслобака 1-го и 4-го двигателей. Бомбардировщик совершил вынужденную посадку на аэродроме Выползово.
В целом налет советской авиации на Хельсинки в ночь на 27 февраля стал самым массированным за всю войну. Из 900 вылетевших самолетов АДД 863 (445 Ли-2, 290 Ил-4, 111 В-25 и 17 Пе-8) достигли цели, сбросив на нее свыше 100 тонн бомб.