Дорога от Смоленска до широкого изгиба Днепра у Орши, где великая река поворачивает на юг и извилистой дорогой несет свои волны к Черному морю, проходит через овраг глубиной около 400 футов, расположенный у города Красного. Этот стратегически важный пункт называется Лосьминский овраг и находится немного западнее того места, где русский арьергард вел бои у Красного во время летнего наступления. Бои в этом месте, на обрывистой местности, стали первой серьезной попыткой Кутузова решить судьбу отступавшей армии. Концом этой попытки стала растянувшаяся на многие мили агония французской армии, с трудом отступавшей к Неману, в безопасное место.
Терпеливость или осторожность Кутузова, какой бы она ни была, поражала и сердила некоторых из подчиненных ему командиров. Основываясь на том, что они видели своими глазами, и на донесениях, каждый день поступавших от казаков, близко соприкасавшихся с французами, они заключили, что время для решающего удара не только пришло, но уже было упущено до этого, при Вязьме, Дорогобуже и даже при Смоленске, где противник был просто не в состоянии выдержать решительного нападения.
Несмотря на это, никаких больших столкновений, кроме жестоких боев при Малоярославце, между двумя армиями не было до самого Бородина. Попытка 3 ноября отрезать арьергард Даву оказалась нерешительной затеей, легко пресеченной благодаря вмешательству Нея и Евгения де Богарне, подоспевших с подкреплением. Во время отступления каждый день происходили отдельные стычки, в которых иногда участвовали по нескольку тысяч человек, иногда по нескольку сотен. Обычно это были сражения на ходу, случавшиеся между 40 или 50 решительными французами и, может быть, парой сотен казаков, которые время от времени скакали на расстоянии пистолетного выстрела, но уже не отваживались приблизиться, чтобы пустить в дело свои длинные пики.
Казаки не приближались не потому, что им не хватало решимости, ими двигало подчинение приказам и тяга к наживе. Зачем подвергать себя риску быть убитыми, атакуя части Даву и Нея, если намного более легким развлечением были внезапные атаки из пихтовых рощ или из стоящих за этими рощами разрушенных деревень? Беспомощные люди находились здесь каждое утро, часто после обеденного привала — солдаты, которые были уже не в состоянии заряжать свои мушкеты из-за отмороженных пальцев, те, кто больше не мог идти, лишившись пальцев на ногах. Было также много умерших, у них в поясах и в подкладках шинелей еще лежало награбленное добро. Попадались даже обозы, брошенные из-за нехватки лошадей или сломанного колеса. Во многих из них кроме раненых и мертвых лежали трофеи, добытые в Москве и аккуратно завернутые в овечьи шкуры.
Значительная часть тяжелой добычи оставалась, как, например, большой крест колокольни Ивана Великого или готические доспехи из кремлевского арсенала. Немалое количество этого было брошено в озеро у села Семлево, под Вязьмой, но на дороге все еще оставалось достаточно награбленных вещей, и казаки предпочитали скорее заниматься поисками этого добра, нежели драться, несмотря на постоянную готовность сражаться за свои находки.
Пятидневная стоянка Наполеона в Смоленске дала Кутузову возможность распределить свои силы так, что теперь они перекрывали дорогу. Это также дало возможность наиболее горячим из его лейтенантов убедить командующего, что сейчас появился прекрасный шанс одним ударом взять в плен Наполеона, короля Неаполитанского Мюрата, вице-короля Италии Евгения вместе с маршалами Даву, Мортье, Бессьером, Бертье, Дюроком и Лефевром. По поводу Нея и его арьергарда они такой уверенности не испытывали, считая, что те, наверное, были слишком далеко позади и их можно будет взять в плен позднее, когда война фактически закончится и прославленные французские пленники уже будут в дороге на Санкт-Петербург. Еще оставались два корпуса Удино и Виктора, их также было необходимо учитывать, но что могли сделать 40 тысяч солдат против трех русских армий, устремившихся к ним с востока, севера и юга?