К полуночи войска, которые должны были штурмовать город в первом эшелоне, были сосредоточены во временных траншеях (с большим трудом выкопанных в мерзлой земле солдатами 14-го и 27-го егерских полков) вне пределов досягаемости защитников города. Ланжерон решил поставить в центре штурмовой колонны Витебский и Козловский полки, на правом фланге 13-й егерский полк, а на левом фланге Кобринский и Колыванский полки, общая численность первого эшелона составляла примерно 5500 человек. Была безлунная ночь и в городе царила мертвая тишина, когда ровно в четыре часа русские, выбравшись из траншей, тремя плотными колоннами без единого звука устремились вперед к французской линии обороны. Они взяли земляные укрепления еще до того, как была объявлена тревога. Защитники едва ли успели сделать и выстрел. Казалось, все складывается очень удачно для русских. Капитан Шуберт, немецкий офицер, который в то время находился на русской службе, принял участие в штурме и впоследствии описал драматические события той грозной ночи, когда русские солдаты, заполнив своей массой укрепления и вдохнув аромат победы, сочли, что дело уже выиграно:
Домбровский, не ожидая, что русские предпримут такую атаку, разместил на укреплениях лишь три роты литовских солдат. Основная часть гарнизона в это время спала. Однако, услышав первые выстрелы, он немедленно на них отреагировал. Построив 1-й и 6-й польские полки на открытом пространстве у Свислочи, он повел их в наступление, приказав перейти на бег. Вплотную за ним следовал Брониковский, который вел батальон 7-го вюртембергского полка и батальон 95-го французского полка.
Русские, утратившие в результате первоначального успеха всякую дисциплину, были застигнуты врасплох внезапным появлением противника. Поляки, сохраняя молчание, подошли к бурлящей массе русских на 100 шагов, а затем с криком бросились в штыковую атаку. Русские, не ожидавшие такого удара, откатились назад за укрепления и пустились в бегство. Эмигрант Рошешуар, который в то время находился на русской службе, вспоминал, что русские войска «
Поляки не отходили далеко от своих укреплений, однако их артиллерия открыла огонь и весь день обстреливала позиции русских, правда, без особого успеха. Бессистемный обстрел продолжался и все следующее утро, которое было чрезвычайно холодным и пасмурным. Домбровский привел в порядок поврежденные укрепления и ускорил строительство второй линии обороны, которая состояла в основном из забаррикадированных домов. Он также послал свою кавалерию в Борисов, к Удино. Проведя весь день в наблюдениях за тем, как русские устанавливают на позиции свою артиллерию, французские драгуны, польские уланы и литовские жандармы вечером прорвались сквозь казачьи патрули и ускакали на северо-восток.
20 ноября, когда осада Минска усилилась и русская артиллерия на рассвете наконец открыла огонь по городу, Великая армия, пробившись с боями через заслоны русских войск в районе Красного, входила в Оршу, расположенную в 40 милях от Борисова. Первыми сюда прибыли остатки IV корпуса принца Евгения, который, обнаружив в Орше изобилие запасов, необходимых для обеспечения армии, отправил Удино и Виктору уведомление Бертье о приближении Московской армии: «