Положение защитников было достаточно тяжёлым, но не критическим, и они по-прежнему удерживали всю линию укреплений, несмотря на потери. Немало ратников погибло, но особенно много было раненных вражескими стрелами. Однако небольшая площадь Кремника и необходимое количество войск пока позволяли воеводе Филиппу и князю Владимиру успешно отражать вражеский штурм. Но как долго это будет продолжаться, никто не мог сказать. За ночь москвичам удалось починить ворота, и теперь все надежды хана были на китайских инженеров и камнемёты.
К полудню третьего дня штурма метательные машины монголов были собраны и первые камни полетели в сторону Кремника. До определенного времени это не наносило городским укреплениям никакого урона, поскольку требовалось время для пристрелки. Но всё резко изменилось, когда монголы пристрелялись, и на Москву обрушился град каменных ядер и горшков с нефтью. Каменные снаряды разбивали в щепки крыши боевых площадок и десятками сносили как защитников, так и штурмующих. От страшных ударов ходуном заходили стены и башни, а в самом городе заполыхали пожары, которые часть ратников бросилась тушить. Князь и воевода понимали, что теперь, когда половина города объята огнём, а стены вот-вот рухнут, они долго не продержатся. И что есть только один шанс изменить положение в свою пользу – пойти на вылазку и уничтожить камнемёты. Сделать то, чего они с самого начала старались избежать.
Риск был очень велик. Князь Владимир и Филипп Нянька знали, что потери от такой вылазки будут страшные и невосполнимые, а монголы запросто смогут соорудить новые осадные орудия, благо леса в округе избыток. Но и сидеть за укреплениями сложа руки тоже не имело смысла, поскольку в этом случае всё становилось предельно ясно. Как только рухнут стены, монголы войдут в город и просто задавят защитников числом. Тактика, которая изначально была выбрана и предусматривала не вступать с ордой в полевое сражение, в данной ситуации перестала быть действенной. Требовалось новое решение, и оно было принято.
Ночью распахнулись городские ворота, и воевода во главе личной дружины атаковал вражеские позиции в направлении осадных орудий. Построившись клином, тяжеловооруженные всадники скатились с Боровицкого холма и ударили по ничего не подозревавшим монголам. Русские воины сжимали в руках факелы, чтобы сразу же, не теряя времени даром, поджечь осадную технику. Боевой клич дружинников гремел над полем боя, их мечи секли разбегающихся в разные стороны степняков. Попытки нукеров преградить путь бешено мчавшийся коннице успехом не увенчались. Не желая погибать под копытами лошадей, они обратились в бегство, оставив на произвол судьбы метательные машины. Часть русских воев осталась ломать и поджигать камнемёты, а другие бросились преследовать убегающих врагов. Произошло то, чего опасался опытный воевода.
Филипп Нянька кинулся вслед за увлечёнными погоней гриднями, пытаясь завернуть их назад, но в азарте бешеной скачки его никто не слушал. И лишь когда впереди показались ряды ханских тургаудов, дружинники опомнились, но было уже поздно. Те гридни, которые жгли и разрушали метательные орудия, уже уходили в крепость, остальные же, вместе с воеводой, были отсечены от Кремника и гибли в яростных схватках с монголами. Русские бились отчаянно, понимая, что живыми им не уйти, и потому стремились как можно дороже продать свою жизнь. Сражение закончилось лишь тогда, когда последний дружинник рухнул на залитый кровью снег, а израненного воеводу Филиппа на аркане притащили к Батыю. Хана переполняла ярость. Осадные машины ярко полыхали в ночи, множество тургаудов было порублено, но больше всего он гневался на бежавших с поля боя нукеров, которые опозорили честь монгольского воина. Поэтому расправа над главным виновником этого позора была страшной. Палачи повалили Филиппа Няньку на снег и стали медленно рубить руки и ноги бесстрашному воеводе. Сидя на коне, Батый наблюдал за казнью. Но джихангира буквально распирало от бешенства, и по его приказу нукеры раскидали окровавленные обрубки тела по всему полю. Затем в монгольских станах снова застучали топоры и завизжали пилы, а китайские инженеры занялись сборкой новых осадных машин. По приказу Батыя орда продолжила штурмовать ставшие неприступными стены Москвы.