Имя «Свидригайло» (по-литовски Швитригайла) составлено из двух литовских корней, означающих «проворный» и «сильный»[480]
. Это имя получил младший сын литовского князя Ольгерда, родившийся, по наиболее правдоподобным оценкам, между 1369 и 1376 гг.[481] После смерти отца поздней весной или ранним летом 1377 г.[482] Свидригайло некоторое время находился на попечении старшего брата Ягайла[483], затем жил в вотчине Ольгердовичей Витебске вместе с матерью — великой княгиней Ульяной Александровной. Впервые Свидригайло упоминается в числе братьев Ягайла и Скиргайла — свидетелей их договора с Тевтонским орденом, заключенного на острове на р. Дубиссе 31 октября 1382 г., по которому те заключали оборонительный и наступательный союз с Орденом, обязывались креститься «со всеми своими» до конца 1386 г. и уступали Ордену Жомойть вплоть до р. Дубиссы[484]. Как известно, события приняли другой оборот: католицизм пришел в Литву благодаря союзу с Польшей, а не с Орденом. По-видимому, Свидригайло был крещен в Кракове по латинскому обряду под именем Болеслав в 1386 г., вместе с братьями[485].В 1391 г. Владислав Ягайло пожаловал Виленскому епископству некоторые владения при условии ежедневных месс о спасении душ его единоутробных братьев, в том числе Болеслава Свидригайла[486]
.Подобно другим литовским князьям, младший Ольгердович обычно называл себя сочетанием имен («Болеслав, иначе Свидригайло»), а вот современникам и их потомкам запомнился под языческим именем. По сути, это и всё, что известно о жизни Свидригайла до 1393 г.[487]
В дополнение к этому можно лишь предполагать, что между 1386 и 1393 гг. он женился на дочери Юрия Святославича Смоленского, что должно было теснее связать последнего с Гедиминовичами[488]. До поры до времени младший Ольгердович жил в мире и согласии со старшими братьями.Всё изменила смерть его матери Ульяны, владевшей Витебском, 17 марта 1392 г.[489]
Владислав II Ягайло отправил наместничать в Витебск своего боярина — сокольничего Федора Весну. Оскорбившись, что тот «градом володееть, а его не послушан», Свидригайло убил королевского наместника и сам вокняжился в Витебске. Ответом на его бунт стал поход Витовта и Скиргайла, к которым присоединился Юрий Святославич Смоленский[490]. Мятежный князь был отправлен к королевскому двору в Краков. Он появился там не позже 11 августа 1393 г.[491], а поздней зимой или ранней весной 1396-го книги расходов Кракова упоминают его в последний раз[492]. Из Малой Польши Свидригайло перебрался в Силезию, а оттуда направился в Венгрию, во владения короля Сигизмунда Люксембургского. Сопровождал его князь Федор Любартович, незадолго до этого получивший от Витовта Новгород-Северское княжество взамен отобранных ранее обширных владений на Волыни.Из Венгрии князья в 1397–1398 гг. завязали контакты с великим магистром Тевтонского ордена Конрадом фон Юнгингеном, надеясь с его помощью вернуть себе «вотчину», откуда они, по их словам, были изгнаны. Хотя сохранившиеся ответные послания магистра[493]
пронизаны характерной для Ордена риторикой защиты и распространения христианства (т. е. в данном случае — католицизма), на практике он отнесся к предложениям беглых князей без энтузиазма: он готовился заключить выгодный договор с Витовтом, и поддерживать его противников было не в интересах магистра. Пока князья добивались расположения главы Ордена, тот 23 апреля 1398 г. успел заключить предварительный договор с литовским правителем[494]. Тревожные слухи об этом дошли до Свидригайла. В итоге его ждал вежливый отказ, обставленный ссылками на трудности коммуникации[495], а 12 октября 1398 г. на острове Салин у впадения в Неман р. Невяжи (Невежиса) был утвержден «вечный мир» Ордена с Витовтом. Был заключен оборонительный и наступательный союз, Орден в очередной раз получил Жомойть, кроме того, стороны разделили сферы влияния в Северо-Западной Руси: Витовту доставался Новгород, а Ордену — Псков. Одна из статей договора гласила, что каждая из сторон обязывается не принимать к себе тех, кто может представлять опасность для другой стороны[496]. После этого состоялся пир, на котором вельможи Витовта, участвовавшие в заключении договора, провозгласили его королем Литвы[497]. Всё это означало, что Свидригайло не может рассчитывать ни на венгерского короля, который не собирался ссориться с Польшей и Литвой, ни на знать ВКЛ, ни на Тевтонский орден. Мятежному князю пришлось ни с чем вернуться к себе на родину и примириться с Витовтом и Ягайлом.