Приезжал в Холмищи духовник старца Нектария отец Досифей (Чучурюкин) из Козельска. Оба они некогда были духовными чадами архимандрита Агапита (Беловидова). Отец Досифей в Козельске исповедовал братию и отчасти старчествовал, как бы поневоле, так как к нему часто обращались и богомольцы-миряне. Он был очень скромен и всегда старался избежать роли наставника, отсылал к отцу Никону. Но архимандрит отец Исаакий благословлял людей обращаться к нему. Власти следили за ходящими в Холмищи к старцу, поэтому братия делали это по возможности тайно, шли даже переодевшись по-женски в шубу и платок, замотав бороду, чтоб не видно было. Отец Исаакий посылал нередко к отцу Нектарию с разными вопросами иеромонаха Аифала (Панаева), оптинца, который в последнее время был рабочим в музее «Оптино», а потом поселился со всеми братиями в Козельске и тут служил в храме. «Он шел пешком все шестьдесят верст, — вспоминала монахиня Амвросия (Оберучева), — хотя вообще был слаб здоровьем. Однажды, вот так придя, он вошел к батюшке и стал на колени в ожидании благословения. Батюшка, зная его как идеального послушника, вероятно, для примера окружающим, как бы не обращая внимания на коленопреклоненного отца Аифала и оставив его в таком смиренном положении, стал обходить ряд других пришедших и только когда со всеми окончил, благословил его и принял от него поручения. Отец Аифал все это время так и простоял перед батюшкой на коленях».
Мать Анастасия вспоминала, как она вместе с о. Досифеем пришла в Холмищи: «О. Досифей стоял в одной комнатке, когда из своей комнаты вышел о. Нектарий. Оба старца повалились друг другу в ноги, и никто из них не хотел первым вставать». М. Анастасия стояла в сторонке и плакала от умиления.
Мы видели, что некоторые из вспоминавших о первом времени жития старца в Холмищах упоминали о его унынии, но думаем, что они по-настоящему не понимали внутреннее состояние старца. От уныния он всегда предостерегал обращавшихся к нему людей. И в это скорбное время из Холмищ пишет он, например, среди многих писем такое (некоей «достоуважаемой Ольге Михайловне»): «Идите путем смирения! Смиренным несением трудных обстоятельств жизни, смиренным терпением посылаемых Господом болезней; смиренной надеждою, что не будете оставлены Господом, скорым помощником и любвеобильным Отцом Небесным; смиренною молитвою о помощи свыше, об отгнании уныния и чувства безнадежия, которыми враг спасения тщится привести к отчаянию, гибельному для человека, лишающему его благодати Божественной и удаляющему от него милосердие Божие».
Матушка Евгения Рымаренко вновь приехала к отцу Нектарию в мае 1925 года. В этот раз были здесь София Александровна Энгельгардт, некая Мария из Гомеля и отец Никон (Беляев). В день Преполовения матушка записала: «Так хорошо около батюшки, за что это мне? Невольно является мысль: «Кому много дано, с того много и взыщется». Когда я вошла с другими, батюшка вышел из своей комнаты с пением «Христос Воскресе…» — в розовой епитрахили, в цветном поясе, такой радостный и весь сияющий. Он очень ласково преподал мне первое благословение, сказал, что рад мне… С четырех часов до позднего вечера я провела у батюшки. Батюшка расспрашивал о нашей жизни, спросил, что волновало отца Адриана последнее время. Вечером Андрей Ефимович читал, а все пели канон и акафист преподобному Серафиму. Батюшка тоже присутствовал и пел. На другой день утром Мария читала правило, я присутствовала, потом все, получив благословение, пошли пить чай на хозяйскую половину. Часа через два всех позвали опять к батюшке. Отец Никон перед своим отъездом читал акафист Спасителю и Божией Матери и служил молебен. Настроение было молитвенное».
Врач Сергей Алексеевич Никитин (впоследствии владыка Стефан, епископ Калужский и Боровский) по окончании учения колебался в выборе направления своей медицинской деятельности — заняться ли теоретическими исследованиями или стать практикующим врачом? Он решил поехать к старцу Нектарию для решения этого дела.