Первая половина года. С. Я. Гумилев покупает дачный участок в местечке Поповка на р. Тосна (С.-Петербургская губерния), где семья Гумилевых проводит затем десять летних сезонов.
189325 мая. A.C. Гумилева, вышедшая замуж за офицера-пограничника A.B. Сверчкова, уезжает с ним в Катовицы (Польша).
1894После кончины Л. И. Львова имение Слепнево перешло во владение его вдовы Л. В. Львовой.
1895Весна. Николай Гумилев сдает экзамены в приготовительный класс Николаевской мужской гимназии в Царском Селе.
Лето. С семьей проводит в Поповке.
Осень. Начинает посещать гимназию, однако вскоре заболевает (мигрень), и на том обучение здесь завершается. Родители продают царскосельский дом и переезжают в Петербург (3-я Рождественская ул., 32).
1896Зима. Занимается с домашним учителем студентом Б. Г. Газаловым, готовясь к поступлению в гимназию; учитель сумел заинтересовать ученика географией и зоологией.
Весна. Сдает экзамены в первый класс гимназии.
Лето. Семья Гумилевых вместе с Б. Г. Газаловым отдыхают в Поповке.
Осень. Идет в первый класс гимназии Я. Г. Гуревича (Лиговский просп., 2).
1897Зима — весна. Посещает гимназию, переходит во второй класс.
Лето. Гумилевы едут в Поповку, а оттуда в Железноводск, посещают Кисловодск и Пятигорск. Это первое посещение Кавказа вызвало первый прилив вдохновения. С этого момента он начинает писать и читать родителям некие «басни»(определение А. И. Гумилевой), которые до нас не дошли.
Осень — зима. Семья Гумилевых переезжает в дом 97 по Невскому проспекту. Степан Яковлевич поступает агентом в Северное страховое общество. Гумилев посещает гимназию, «запойно» читает приключенческие романы М. Рида, Ж. Верна, Ф. Купера, Г. Эмара и создает среди одноклассников «тайное общество», которое занималось поисками кладов в подвалах и на чердаках.
1898Зима — весна. Посещает гимназию, переходит в третий класс.
Лето. Проводит в Поповке, где вместе с компанией «дачных» мальчишек занимается верховой ездой. Увлечен творчеством A.C. Пушкина, пытается ему подражать.
Осень — зима. Посещает занятия в третьем классе гимназии, где организует «пушкинское» общество, читает и комментирует друзьям произведения поэта и увлекает их литературным творчеством. Вместе с друзьями начинает издавать рукописный гимназический журнал. Активно посещает утренние спектакли в Мариинском и Александринском театрах.
1899Зима — весна. Посещает занятия в третьем классе гимназии, переходит в четвертый класс.
26–27 мая. Вместе с отцом присутствует на пушкинских (посвященных 100-летию со дня рождения) торжествах в Царском Селе, слушает «пушкинскую речь» И. Ф. Анненского.
Лето. Гумилевы отдыхают в Поповке.
Осень — зима. Посещает занятия в четвертом классе гимназии, однако сказывается «трудный возраст»: весь учебный год идут конфликты с педагогами «нудной гимназии», прогулы и невыполнение учебных заданий. В немалой степени такой метаморфозе способствовало чтение романа О. Уайльда «Портрет Дориана Грея», после чего юный поэт стал сознательно подражать лорду Генри. «Я стал придавать огромное внимание внешности и считал себя некрасивым, — вспоминал он. — Я мучился этим. Я, действительно, наверное был тогда некрасив — слишком худ и неуклюж. Черты моего лица еще не одухотворились […] К тому же, как это часто бывает у мальчишек, красный цвет лица и прыщи. И губы очень бледные. Я по вечерам запирал дверь и, стоя перед зеркалом, гипнотизировал себя, чтобы стать красавцем». Первое полугодие Гумилев завершает с двойками по греческому, латинскому, французскому и немецкому языкам.
1900Зима — весна. Семья вынуждена перебраться на юг из-за заболевшего туберкулезом Дмитрия. Гумилевы продают петербургскую квартиру и дачу в Поповке. С. Я. Гумилев получает назначение в тифлисское отделение Северного страхового общества и уезжает в Тифлис (ныне Тбилиси, Грузия), где снимает квартиру. По результатам второго полугодия Гумилев оставлен на второй год в четвертом классе.
Лето. А. И. Гумилева с сыновьями едет в кумысолечебницу Подстепановка под Самарой, а оттуда через Астрахань и Баку — в Тифлис.
Осень. Поступает в четвертый класс Второй тифлисской гимназии, однако отношения с учителями и одноклассниками у него здесь не сложились.
1901Зима — весна. С. Я. Гумилев покупает имение Березки в Рязанской губернии. Со второго полугодия Гумилев переходит в Первую тифлисскую гимназию и «подтягивается» практически по всем предметам.
Май. Успешно сдает экзамены и переходит в пятый класс.
Лето. С семьей проводит в Березках. Усиленно читает Евангелие и жития святых и удивляет всех странностями поведения: выкапывает себе, по примеру древних пустынников, на откосе пещеру и сутками пребывает там «в молитве и посте», после чего пробует «совершать чудеса».
Осень — зима. Посещает пятый класс гимназии.
1902