События последующего десятилетия вошли в историю как Смутное время, буквально — «время мятежей», но сегодня это выражение воспринимается как указание на «смутность» и «неясность» ситуации, и эти коннотации кажутся гораздо более подходящими. Не существовало некого общепризнанного законного режима правления, против которого выступали бы противозаконные «мятежники». Скорее происходило столкновение соперничающих претендентов на власть, каждый из которых представлял и особый альтернативный сценарий власти. «Смутность» заключалась в том, что опорой царской власти в модели, стихийно выстроенной Иваном IV, был «служивый народ» — дворянство как группа, объединяемая лишь преданностью общему правителю. Появление нескольких легитимных претендентов на трон раскалывало дворянство и лишало любого кандидата на престол однозначной легитимности.
Вот как это началось. Осенью 1604 г., перед самым началом осенней распутицы, Лжедмитрий перешел границу Московского царства во главе нескольких тысяч наемных солдат и шляхтичей-добровольцев. В его отряде почти не было артиллерии. Это вся военная поддержка, которую он смог найти в могущественной Речи Посполитой в обмен на обещание в случае прихода к власти отдать огромные территории (включая Смоленскую и Черниговскую земли), оказать военную поддержку в войне со Швецией, способствовать распространению католической веры и озолотить своих сторонников. Официально король Сигизмунд III и сенат (верхняя палата сейма) Польско-Литовского содружества не поддержали поход Лжедмитрия, тем более что в 1600 г. было заключено перемирие с Московским царством на 20 лет. Помочь претенденту на московский трон согласились могущественные магнаты ВКЛ Адам и Константин Вишневецкие (которым самозванец открыл свое царское происхождение) и их свойственник Ежи Мнишек, в дочь которого влюбился Лжедмитрий. Неизвестно, насколько серьезно воспринимали Вишневецкие версию Лжедмитрия и рассчитывали ли посадить его на московский трон с такими ничтожными силами. Ясно, что они были крайне раздражены Борисом Годуновым и готовы были досадить ему любым способом: в ходе экспансии Московского царства на юг (1590-е) возникли пограничные конфликты на окраинах владений Вишневецких, и как раз в 1603 г. Борис Годунов приказал сжечь «спорные» городки Прилуки (Прилуцкое) и Снетино, охранявшиеся людьми Вишневецких. Характерно, что Вишневецкие и Мнишек последовательно боролись против участия коронных войск в походе, а само вторжение началось на юге Черниговщины, в местности, расположенной от Москвы дальше любого другого участка границы, зато непосредственно прилегавшей к владениям Вишневецких. Не исключено, что Вишневецкие планировали при помощи Лжедмитрия просто отомстить Годунову и заставить урегулировать территориальный спор в своих интересах. Но события приняли неожиданный оборот.
Начатая запоздало военная кампания протекала с переменным успехом. Жалованье наемникам платить было нечем, мародерство Лжедмитрий запрещал, а дойти до Москвы и получить там полный расчет, видимо, никто всерьез не рассчитывал. За три месяца удалось продвинуться лишь на 250 км через слабо защищенную окраину Московского царства, и до Москвы оставалось еще свыше 600 км. Первого января 1605 г. в лагере Лжедмитрия вспыхнул мятеж, большинство наемников отправились обратно, а спустя несколько дней его покинули около 800 шляхтичей и один из главных сторонников самозванца Ежи Мнишек. Но по мере того как таяла военная сила Лжедмитрия, росла его местная политическая поддержка. Отдаленные юго-западные окраины Московского царства, по которым продвигался отряд Лжедмитрия, были сравнительно недавно присоединенными территориями, служащие там дворяне имели мало шансов перейти в престижную категорию «московских дворян и детей боярских». Куда ближе социально и культурно им были казаки, к чьим вольным поселениям вплотную приблизились в начале XVII в. передовые городки московских служилых людей. Первые сдавшиеся или захваченные отрядом Лжедмитрия крепостицы подавали пример остальным: Лжедмитрий вел себя не как завоеватель, а как благодушный государь. Он милостиво обходился даже с явными врагами, а пленных воевод и дворян немедленно освобождал из-под ареста. У провинциальных дворян вдруг появился шанс оказаться среди ближайших соратников нового царя. Все больше служилых людей начинало присягать Лжедмитрию. На его сторону стали переходить гарнизоны, расположенные дальше к востоку — в Слободской Украине (недавно основанные Белгород, Царев-Борисов). Его поддержали даже донские казаки: вскоре после бегства большей части польско-литовских войск в лагерь Лжедмитрия прибыли 12 тысяч казаков. К концу января новое войско Лжедмитрия прошло уже полпути к Москве, и тут наступил поворотный момент в его экспедиции.