Летом 1015 г. князь Владимир Святославич умер. В это время его младший сын Борис с дружиной находился в походе, отражая набег кочевников — печенегов. Дружина и киевское ополчение предложили Борису принять власть — «по согласию», но Борис категорически отказался нарушать установленный отцом порядок и признал право на киевский престол старшего брата — Святополка. Киевляне освободили Святополка из заточения и признали его князем — правда, лишь после того, как отказался от власти Борис, и после того, как Святополк провел широкую раздачу подарков, склоняя на свою сторону симпатии части вечевого «электората». Ярослав права Святополка на великое княжение не признал и пошел на Киев войной.
Последовала череда сражений — за пределами городских стен. Сначала Ярослав разбил Святополка и занял киевский престол. Затем Святополк вернулся, приведя в качестве союзников кочевников-печенегов, а также войско польского короля — своего тестя, Болеслава I Храброго. Ярослав был разбит и бежал в Новгород. Он пытался даже скрыться за морем у варягов, но новгородцы повредили готовые к отплытию корабли и заставили своего князя продолжить борьбу: они собрали средства для найма новой варяжской дружины и выставили ополчение для похода на Киев. Таким образом, обе стороны действовали в логике принятых сценариев политической борьбы за княжение, когда городская община играла важную роль окончательного арбитра и даже ключевого союзника (как в случае Ярослава). При этом следование определенным правилам политического процесса не исключало проявления крайней жестокости в борьбе между конкурентами за власть — родными братьями.
В первый же период противостояния были убиты три сына князя Владимира, которые являлись лишь потенциальными претендентами на киевский престол. Убийство всех троих позднее приписали Святополку, который даже получил в летописях нелицеприятное прозвище «Окаянный», однако двое из погибших — любимец князя Владимира Борис и муромский князь Глеб — были единственные из братьев, кто сразу и безоговорочно признали законность власти Святополка. Оба они были убиты на пути в Киев, куда направлялись по приглашению Святополка, и убийство их могло быть политически выгодно только Ярославу. Третья жертва конфликта — Святослав Владимирович, правивший древлянским княжеством, был убит в Карпатах при попытке бегства к своим союзникам в Чехии или Венгрии. Предполагается, что его убийцей также был Святополк, однако скудные сведения о Святославе не позволяют ни подтвердить эту версию, ни подвергнуть сомнению. Неизвестно даже точно, когда родился Святослав. По одной из версий, Святослав был старше Ярослава, так что у того мог быть рациональный мотив устранить и этого легитимного соперника. Наконец, в 1019 г., войско Ярослава разбило войско Святополка в сражении на речке Альте (примерно там же, где был убит Борис), Святополк был ранен, бежал к печенегам и якобы сгинул в степях. При этом исландская «Сага об Эймунде» XIII века, повествующая об участии варяжских дружинников в конфликте Ярослава и Святополка, сообщает о том, что главный враг «конунга Ярислейфа», который вел армию тюркских кочевников на Киев, был убит варягами с молчаливого одобрения Ярислейфа, который сказал:
— Ничего этого я не сделаю: ни настраивать никого не стану к (личному, грудь на грудь) сражению с Конунгом Бурислейфом, ни порицать кого-либо, если он будет убит (см.
).Имя конунга Бурислейфа и обстоятельства его убийства (спящего ночью, в шатре) совпадают с историей князя Бориса, а общее описание его противостояния с Ярислейфом (главный противник, претендент на киевский престол, опирающийся на подмогу печенегов) позволяет идентифицировать Бурислейфа скорее со Святополком. В любом случае, речь идет о том, что Ярослав санкционирует убийство брата варягами, хотя и не желает лично брать на себя ответственность за его смерть: он занимается политической борьбой, а не личным противостоянием. Убийство — «технический» эпизод в этой борьбе, а потому оставляется на усмотрение военных, задача которых — устранить угрозу со стороны Святополка, который раз за разом возвращался с новыми подкреплениями. Характерно, что и в братоубийственном конфликте поколением раньше, победителем в котором вышел князь Владимир, смерть братьев-конкурентов воспринималась скорее как вынужденный «эксцесс». Гибель брата оплакивалась как нежелательная или, в крайнем случае, осуществлялась руками варягов (как в случае с Ярополком, отцом Святополка).