К концу XI века сословие князей-Рюриковичей стало настолько многочисленным, что не только на киевский великокняжеский престол, но и на местные княжеские столы оказывалось слишком много претендентов. «Перепроизводство князей» позволило городским общинам стать более разборчивыми в выборе правителя и нередко выступать в роли высшего арбитра в спорах между претендентами. Особенно быстро усиление самостоятельности общин происходило на севере, в новгородской земле. С 1095 г. новгородская община перестает рассматривать «княжеские» правила престолонаследия как легитимный аргумент при рассмотрении кандидатуры нового князя и начинает приглашать князей по своему выбору. «Законные» претенденты, неугодные городу, не допускались в Новгород и даже сажались под арест до прибытия приглашенного князя (как Всеволод Мстиславич в 1136 г.). На юге городское вече действовало не столь демонстративно, но влияние городских общин было сопоставимо с новгородским.
Необходимость не только победить князей-претендентов, но и заслужить поддержку и приглашение от городской общины приводила в бешенство многих князей. Начиная с последней четверти XI века сражения между соперниками за княжеский престол все чаще переходят рамки «политической» борьбы и «дуэлей» дружин противоборствующих князей в чистом поле, все более напоминая разорительное завоевание чужеземцами. Вытаптываются поля, жгутся предместья, разграбляются церкви и монастыри. Такое поведение в отношении города, в котором захватчик мечтает стать князем, бессмысленно с точки зрения прежней логики политического процесса, но совершенно понятно, если цель — затерроризировать горожан, сломить политическую волю. Подчинение начинает цениться выше экономического процветания.
Характерным примером нового этапа политической борьбы является поведение Олега Святославича (того самого, что чеканил сребреники в Тмутаракани) — его отец был участником «триумвирата Ярославичей», знаменитым победителем половцев. Четвертый сын этого Черниговского князя, Олег Святославич, оказался членом растущей группы «князей-изгоев» из числа младших внуков Ярослава Мудрого, для которых не то что Киевский престол, но и отцовское княжество оставалось малодоступной мечтой. Не располагая собственной вооруженной силой, он одним из первых начал использовать половцев в качестве союзников в борьбе с другими князьями за отцовское наследие. Первый раз он захватил Чернигов при поддержке половцев еще в 1078 г., но вскоре был вынужден бежать из города (в Тмутаракань). В следующий раз ему удалось подчинить себе Чернигов в 1094 г., вновь приведя половцев в Рѹськую землю. Половецкие отряды разоряли и грабили окрестности Чернигова, но, даже захватив город, Олег Святославич не попытался остановить их. С одной стороны, вероятно, у него не было иного способа расплатиться с союзниками. Но с другой, это была сознательная политика террора, проводимая правителем, который сознавал недостаточную обоснованность своих притязаний на власть (легитимность) и потому рассчитывал только на грубую силу.
Действительно, до него Черниговом правил Владимир Всеволодович (Мономах), который обладал весомыми правами даже на киевский великокняжеский престол, а Черниговом правил как сын последнего местного князя, очевидно, по согласию города. Владимир и поступил, как полагалось законному князю, чей долг — защита интересов принявшего его города до конца: он бежал из Чернигова после восьми дней осады и демонстративного разорения предместий Олегом, когда стало ясно, что продолжение сопротивления лишь усугубит потери горожан. Олег Святославич, который для устрашения осажденных первым делом начал жечь монастыри вокруг Чернигова, вряд ли мог рассчитывать на добровольную лояльность городской общины. Подтверждением его низкого престижа в глазах населения княжества является то, что в следующем 1095 г. жители Мурома (входившего в Черниговское княжество) добровольно согласились признать власть сына Владимира Мономаха и приняли его, «отложившись» от нынешнего Черниговского князя. Когда же в 1096 г. против Олега Святославича выступили войска Киевского князя и Владимира Мономаха, он не решился обороняться от них в самом Чернигове и бежал в крепость Стародуб на севере княжества.