Этим тайным полицейским агентом стал студент Фёдор Павлович Симон (Адя), который, в соответствии с разработанной для него легендой, как последовательный «толстовец», решил вместе со своей невестой Зинаидой «омужичиться» – переехать жить в деревню, для того чтобы заниматься крестьянским трудом, учить детей и т. д. Симон был завербован сотрудниками полиции ещё в 1884 году при поступлении в Санкт-Петербургский лесной институт. По существовавшим правилам всем поступающим в высшие учебные заведения необходимо было получить в полицейском участке справку о политической благонадёжности, но у местной полиции имелись сведения о том, что Симон, будучи учащимся Орловского реального училища, попал под влияние своих одноклассников Новикова и Соломатина, а также некого студента Арцибашева, и в результате был «замечен во вредном направлении». По решению полицейского Департамента за молодыми людьми в течение пяти лет осуществлялся негласный надзор. По всей видимости, Симону поступило предложение стать платным осведомителем в обмен на необходимый ему документ, которое он так или иначе принял.
Сотрудниками Особого отдела разрабатывается схема его внедрения в ближайшее окружение графа Толстого, в соответствии с которой Фёдору Симону удаётся установить дружеские отношения с его сыном – гимназистом Ильей, – затем пригласить юношу на свою свадьбу, в результате чего Симон был представлен Софье Андреевне и Льву Николаевичу. По словам Ильи Львовича, к его новому старшему товарищу быстро привыкли и принимали «просто и ласково, как своего человека». Постепенно красивый и обходительный Фёдор действительно становится товарищем Толстого и его постоянным помощником в крестьянских работах, и это общение в скором времени действительно сделает студента убеждённым «толстовцем». Более того, Фёдор Павлович находит в себе силы признаться Льву Николаевичу, что он длительное время является полицейским соглядатаем в его семье: осенью 1887 года Толстой узнаёт эту новость из его письма. Позднее он откажется от сотрудничества с полицией и вновь будет писать Льву Николаевичу:
Учитывая всё возрастающее влияние Толстого на российское общество, было бы странным считать, что студент Ф. Симон был единственным тайным осведомителем Охранного отделения в имении Толстого. И до этого в числе многочисленных гостей в Ясной Поляне был замечен состоявший под надзором полиции «ввиду прикосновенности к изданию и распространению запрещённых сочинений» студент Московского университета Алексей Соколов, прибывший в имение в качестве сельского учителя.