Если Флоренция в результате полуторавековой ожесточенной классовой борьбы превратилась из демократической республики в наследственную тиранию, то Милан являлся таковой уже давно. В конце XIV — начале XV в., в период усиления монархических принципов во всей Европе и особенно в Италии он пытается подобно Неаполитанскому королевству, опираясь на свою значительную политическую мощь, занять первенствующее положение на полуострове, а может быть, и захватить господство над ним. Если в Неаполе эти стремления связаны с деятельностью Владислава Дураццо, то в Милане, на несколько лет раньше, их пытается осуществить герцог Джан Галеаццо Висконти (1353–1402). Захватив в 1386 г. путем ловкого и коварного обмана власть у своего дяди Бернабо Висконти и затем убив последнего, Джан Галеаццо, осторожный, жестокий и на редкость прозорливый политик, шаг за шагом ведет Милан к установлению господства над Северной, а затем и над Центральной Италией.
Почти не покидая своего любимого замка в Павии, воюя силами своих кондотьеров, управляя через своих верных секретарей и сменяя от времени до времени как тех, так и других, он твердо держит в руках все нити государственной политики. Он наводит порядок во внутренней жизни своего быстро растущего герцогства, унифицирует и усовершенствует его налоговую систему, суд, гражданскую администрацию. Пользуясь всякого рода дипломатическими осложнениями, которые чаще всего он создает тайно сам, Джан Галеаццо впутывается в ряд войн в Северной и Центральной Италии и в результате их присоединяет сначала Верону, затем Падую, Пизу, Сиену, Перуджу, наконец, Болонью, создавая таким путем громадное по итальянским масштабам государство, подступая непосредственно к жизненным центрам главных своих соперников: Венеции, Флоренции и папского Рима.
Ведя исключительно острую внутриитальянскую политику, Джан Галеаццо не менее активно выступает за пределами полуострова. Уже в первые месяцы после захвата власти он ставит перед собой задачу обеспечения западной границы своих владений и в первую очередь установления дружественных отношений с Францией. После длительных переговоров миланскому властителю удается в начале 1387 г. выдать свою единственную дочь Валентину за брата французского короля Карла VI — Луи Валуа, герцога Орлеанского. Джан Галеаццо дает за своей дочерью громадное приданое деньгами — 450 000 франков и свои западные (пьемонтские) владения, с городами Асти, Бра и Кераско. Благодаря этому отпрыск французского королевского дома получает земли на территории Италии, и в орбиту французской политики включаются вдобавок к Югу полуострова, на которые постоянно претендуют анжуйцы, и Север его, на который теперь начинают претендовать орлеаны, что, как мы увидим ниже, в недалеком будущем приведет к роковым для Италии последствиям.
Французский брак Валентины Висконти казался большим дипломатическим успехом ее отца и в это время действительно был таковым. Еще более успешными были переговоры, которые в начале девяностых годов Джан Галеаццо начинает со слабым, неустойчивым, постоянно нуждающимся в деньгах императором Венцеславом. Он обещает финансовую и военную помощь императору и добивается поддержки претензий Милана на господство в Северной и Центральной Италии или по крайней мере свободы рук в этом направлении. Особенно энергично Джан Галеаццо добивается узаконения своего положения, поскольку юридически, несмотря на все его успехи, он остается узурпатором власти даже в своем Милане.
Переговоры идут медленно, но успешно: в январе 1395 г. Джан Галеаццо вводит императорского орла в свой родовой герб, а в мае того же года получает указ о присвоении ему желанного титула «Герцога Миланского».
После этих внешних и внутренних успехов Джан Галеаццо еще более активно приступает к расширению территории своих владений, явно претендуя на господство над Италией. К 1400 г. он, кажется, близок к этой цели. Прочное установление власти над Пизой, Луккой и Перуджей, а затем и особенно над Болоньей (июнь 1402 г.) приводит к окружению его главного врага — Флоренции, торговля которой, ее главный жизненный нерв, сильно стеснена. «Наша торговля парализована, — пишет осенью 1402 г. один из флорентийцев, — потери наших купцов и города в целом — неисчислимы».
Но честолюбивым замыслам коварного и энергичного герцога не суждено было осуществиться — 3 сентября 1402 г. он внезапно умирает.
Милан после смерти Джана Галеаццо. Филиппо Мария Висконти. Амброзианская республика
Политическая ситуация в Италии сразу же радикально видоизменяется. Наследник Джана Галеаццо — четырнадцатилетии Джованни Мария не обладал ни в какой мере качествами своего отца, и созданное последним государство сразу же распадается. Один за другим отказывают в подчинении Милану завоеванные им города, все большие перебои чувствуются и в финансовой и в политической жизни самого центра.