Во исполнение царского приказа воеводы (учет и контроль превыше всего, доверяй, но проверяй. —
С самого начала поход столкнулся с определенными проблемами. Зима наступила рано, но снега было мало. По словам псковского книжника, «зима была тогды гола без снегоу с Рожества христова, и ход был конем ноужно грудовато». Бесснежье сразу создало определенные проблемы. Посланной вперед отборной коннице «лехких ратей», шедшей одвуконь, было проще — не имея обоза, она двинулась на запад, делая переходы по 25–30 верст в день. Противник не пытался противостоять им — не имея средств, магистр и рижский архиепископ были вынуждены распустить после заключения Позвольских соглашений набранных наемников, а теперь на мобилизацию им просто не хватало времени, не говоря уже обо всем прочем. Как с иронией писал ливонец Ф. Ниенштедт в своей хронике, «золото было уже истрачено и наемники были недовольны, потому что нечем было платить им. Таким образом они разошлись во все стороны, и зима окончательно разложила войско. Так всегда бывает, когда хочешь искать роз в снегу: Ганс Гау не может сносить лифляндской зимы с ее сильными холодами и, таким образом, пиво, как говорится, утекло». Те же силы, которыми они располагали, не отличались высокой боеспособностью. В панике магистр Фюрстенберг и архиепископ Вильгельм, как писал ливонский хронист, «посылали письма за письмами, день и ночь, к дворянам-помещикам, чтобы они немедленно по прочтении писем вооружали по числу своих имений ратников и отправлялись бы навстречу московитам, чтобы помешать вторжению неприятеля. В то время у многих неопытных ливонцев, не думавших о войне, не было ни ратников, ни оружия по числу их имений; поэтому должны были наскоро отправиться в поход ненемецкие подконюшие и старые шестифердинговые кнехты, которые уже почти до полусмерти спились и обабились и, наверное, во всю жизнь ни разу не выстрелили. Когда же они напялили на себя старую заржавевшую броню и должны были двинуться в путь, то сначала крепко перепились и клятвенно обещали вместе жить и умереть. Затем многие из них полумертвые сидели на конях и, наконец, двинулись в поле. Тогда жены, девушки, служанки и дети так выли и плакали, будто эти воины никогда более не могут вернуться. Такова в то время была большая беспечность в стране и неопытность в войне».