Главные силы русского войска двинулись вперед несколькими днями после того, как в дальний рейд отправились «лехкие рати». Прежде чем отдать приказ перейти границу, «приговорил царь и великий князь мосты зделати дубовые, с которыми мосты итти пешим людем к приступу к Риге. Да посмотря по месту, где будет не и станут, туры поставить около Риги», почему и было предписано воеводам и головам «в всей рати приготовити на 10 человек туру да всяк человек бревно на тын уготовити» («тын розчетчи повытно по полком, по колку кому доведетца») с тем, чтобы быстро и без промедления возвести вокруг Риги контр- и циркумвалационные линии и укрепить лагерь осаждающих. Кроме того, взятым в поход иностранным инженерам-«розмыслам» было приказано изготовить «щиты, с которыми идти перед туры и туры за ними ставити». И наконец, полковым воеводам было наказано «пришед к городу к Риге, усеем полком явився у города, как бы пушки до полков не долетали, а явясь, идти всем полком по своим местом, которому полку в котором месте стояти». И, «росписав» окончательно «бояр и воевод и детей боярских по полком, и головы с людми и сторожи и дозорщики и все чины полковые служебные» устроив и отдав последние приказы, царь выступил на запад, к морю, на дело на свое и на земское, строго-настрого наказал воеводам следить за тем, чтобы дети боярские по дороге не учиняли грабежей и от полков не отлучались — «заповедь великую положил, перешед за рубеж, изо всех полков никакова человека по корм, ни на иную ни на какую добычу отпущати не велел, чтоб теми малыми делы большого дела не теряли» (судя по всему, Иван и его воеводы понимали, что, с одной стороны, успешный исход задуманного во многом будет определяться той скоростью, с которой будет разворачиваться операция по овладению Ригой, а с другой — несмотря на то, что изначально Иван «повеле воиньству с собою имати запасы свои и конские имати доволно на всю зиму и до весны», тем не менее стоять в дотла опустошенной местности и поддерживать связь через обезлюженные и разоренные области Леттландии с собственно русскими землями и тыловой базой во Пскове было бы затруднительно).
Для того чтобы «воинским людем истомы и затору не было, и полковые бы люди шли во всех полкех, в которых им велено бытии, а коши бы их шли за ними, а не в своих полкех не оставали бы ся», царские рати двинулись на Ригу тремя маршрутами — «врозь идти, вместе драться». Северная колонна, составленная из Ертаула, Государева и Большого полков с основной частью большого наряда, двинулась на Нойхаузен с тем, чтобы после его взятия выступить на запад в направлении на замок Адзель, а от него вдоль левого берега Гауи-Аа на Вольмар, Венден и далее на Ригу. Средняя колонна, состоявшая из полков Передового и Правой руки, усиленных частью большого наряда, должна была, взяв замок Мариенбург, оттуда устремиться в юго-западном направлении на Тирзен, оттуда в Пебалгу и оттуда на соединение с северной колонной под Ригой. Наконец, 3-я колонна, полки Сторожевой и Левой руки, заранее выступив из района Опочки, получили приказ, взяв замок Мариенхаус, миновать озеро Лубан и, выйдя к Двине в районе Кройцбурга, оттуда вдоль правого берега реки выдвинуться к Риге на соединение с остальными силами.
Как разворачивались события дальше? Северная колонна спустя три дня после начала похода (26 ноября) подступила к Нойхаузену, «имяше стражу с обоих боков зело прилежную и подъезды под шляхи…» (в точности следуя «науке побеждать» по-московски, изложенной позднее разрядными дьяками в «наставлении» королевичу Владиславу, чуть-чуть подредактированному нами, под эту историю — «а как Государев поход бывает… да Государев полк великой избранных людей, где Государь сам идет; а прикажет полк держать ближнему своему боярину или двум, да с ним с Государем дела болшие и полковые; а у них бояринъ да дияк имянуются у наряду. А стрелцов в Государевом полку бывает пять приказов и болши, по пяти сот человек. А яртаул идет перед всеми полками вперед, изо всех полков сотни посылают; а за ертаулом идет… сам Государь в своем полку идет; а за Государем полк большой,… а покрыленя по обе в стороны ото всех полков»).