Как это уже было неоднократно до этого, стрельцы шли в авангарде «лехкой» рати с тем, чтобы поддержать огнем конницу, если вдруг она наткнется на противодействие ливонцев. Эта предосторожность оказалась не лишней. Когда 8 декабря «князь Иван со товарыщи х Елману городку на посад пришли», то из города «Немцы конные и пешие многие вылазили, и пришли на Михаила Чеглокова, и Михаила с коня збили и ранили добре, а сторожи потоптали ж. И послал князь Иван Кашин Федора Булгакова да Будая Болтина со стрельцы их и голову Василея Розладина и Татар», и они, по словам летописца, «напустив на тех Немец, их побили и гонили их с версту по гору; а тут у них конные и пешие многие с пищалми стоят в каменье, и приезд к ним тесен». Видя, что противник не поддается и может вот-вот, оправившись от первого шока, контратаковать, Кашин отправил на помощь своим ратникам царевича Бекбулата «с полком его». И, продолжал летописец, пересказывая воеводскую отписку, «пришел к ним (Болтину и Булгакову) Бекбулат царевич с полком своим и учали они с ними (немцами. —
12 декабря, вдоволь ополонившись и перегруженные сверх меры «жывотами», «лехкая рать» повернула обратно. Тем временем, пока люди Кашина разоряли, жгли и грабили орденские владения, главные силы русского войска 6 декабря 1558 г. подступили к Вольмару-Владимирцу-Ливонскому и начали готовиться к его осаде.
Вольмар, возведенный еще в конце XIII в., позднее неоднократно перестраивался, однако к середине XVI в. его фортификации можно было считать безнадежно устаревшими. Хотя замок и стоял на возвышенности и с трех сторон был окружен водой, однако небольшие его размеры (с форштадтами — 70 м в самом широком месте и в длину около 120 м) вкупе с небольшой же толщиной стен (максимум до 3,5 м) не могли служить надежной защитой для укрывшихся в нем людей. Небольшим отрядам, не имеющим хорошей артиллерии, Вольмар, конечно, был не по зубам, но никак не «большому» царскому наряду с его мощными «верховыми пушками» и «стеноломными» пищалями, способными выпускать ядра размером с теленка.
Итак, передовые отряды русских вышли к Вольмару. На следующий день к городу подтянулись главные силы во главе с самим царем, а 8 декабря — и «большой» наряд. Технология ведения осады была к тому времени русскими градоимцами и их западноевропейскими коллегами на русской же службе отработана в деталях, и каждый знал, что ему делать. Пока мелкие отряды татар и детей боярских, рассыпавшись по округе Вольмара, занялись привычным делом, а отдельный отряд под началом головы Русина Игнатьева (несколько «полуторных» пищалей, пара «сотен» детей боярских, приказ стрельцов и несколько сот казаков) «с изгону» 5 декабря взял замок Трикатен, а оттуда направился к Шмилтену (взят штурмом 6 декабря — «пришли к городку к Смелтину и на посаде Немец побили и к городку приступали и билися с ними (с немцами. —
Под рев царской артиллерии стрельцы и казаки, придвинув туры к самому рву, прикрывавшему подступы к Вольмару с западной стороны, меткой и частой пальбой из пищалей не давали высунуться защитникам замка из-за стен, сбивая отдельных храбрецов. О вылазке и думать было нечего — наблюдателям, стоявшим на стенах и башнях Вольмара утром 7 декабря, открылась величественная и ужасающая одновременно картина наступления воинства московитов: «Широким фронтом неприятель тремя большими густыми колоннами, прикрываясь несколькими сотнями гарцующих врассыпную всадников, наступал на нас». Оставалось надеяться только на Божью помощь, ибо известия, поступившие накануне, перед тем как русская и татарская конница перерезала сообщение Вольмара с другими городами и замками Ливонии, были неутешительны — на десятки миль вокруг все горело. Да, собственно, в этих известиях нужды не было — зарево пожаров было хорошо видно в зимних сумерках и морозной ночью, а порывы ветра доносили запах гари.