Спустя два дня непрерывной работы наряда западная замковая стена была срыта до основания, сильно пострадали обе башни форштадта. Бомбы и зажигательные снаряды, падавшие в город, уже устроили в нем несколько пожаров, одни из них, в замковой церкви, потушить не удалось, и она сгорела дотла. К утру 11 декабря в русском лагере начали готовиться к решающему приступу — дело было за малым, нужно было завалить полуосыпавшийся ров фашинами и, перебив немногих оставшихся боеспособными защитников, ворваться через пробитую брешь в город, предав его огню и мечу. Однако вольмарцы не стали дожидаться, когда дело дойдет до финальной схватки, исход которой был совершенно ясен, и выкинули белый флаг. «Князец Владимирской воеводам добил челом, — писал русский летописец, — из города выпросился не со многими людми, а животы ево и доспехи и наряд весь городовой воеводы поимали, а князца выпустили обыскав, безо всякого живота».
Итак, 11 декабря Вольмар-Владимирец был взят. Кстати, 10 декабря к Ивану Грозному пригнал от Русина Игнать ева сын боярский с сеунчем о том, что 8 декабря голова и его люди взяли еще один замок — Ромнеборих (Роннебург) к западу от Шмилтена. «И государь о сем Богу благодарение воздаша, а Русина государь за его прямую и добрую службу пожаловал, послал со своим жалованием з золотым сына боярского Неклюда Дмитреева сына Бутурлина». Теперь дорога главным силам русского войска лежала на Венден-Кесь, лежавший в 25 верстах вниз по течению Аа от Вольмара. Кесь, в окрестностях которой русские авангарды объявились еще 8 декабря, блокировав город и занявшись опустошением его окрестностей.
Осада Вендена-Кеси началась 13 декабря 1557 г., когда к городу подошли главные силы русского войска. Выступая из Вольмара, Иван приказал «в болшой полк и по все полки бояром и воеводам, штобы, прося у Бога помочи, а шли бы к городу Кеси, и пришед, у города у Кеси знамена розверстали, и пели бы молебны, и молили Бога и пречистую Богородицу и великих чюдотворев», после чего полки должны были окружить Венден, «в сурны играти, и в трубы трубити, и по накрам, и по литавром, и по набатом бити», «установить» обоз-кош и начать осадные работы.
Несколько слов о самом Вендене. Как и Вольмар, Венден был старой крепостью, неоднократно перестраивавшейся. К началу XV в. замок был отстроен в виде ставшей к тому времени стандартной для орденских укреплений в Пруссии кастеллы, а с появлением и усовершенствованием артиллерии кастелла стала дополняться башнями, приспособленными для установки в них огнестрельного оружия — как тяжелого, так и легкого. При магистре В. фон Плеттенберге (современнике Ивана III и его сына Василия) были возведены две мощные по тем временам башни с толщиной стен более 4 м — Северная и Южная (она же «Длинный Герман»), а также две схожих по конструкции и назначению башни в форбурге — Западная и Ладемаера. Прилегавший к замку город был окружен стеной, возведенной из доломита, с 8 башнями.