Поход Самозванца к Москве представляется нам в следующем виде.
Со своим маленьким войском претендент двинулся в середине августа 1604 года от Самбора и Львова к Днепру и подошел к Киеву через Фастов и Васильков. В этих местах войско соблюдало уже военные предосторожности и шло обычным походным порядком в пяти колоннах, из которых главную составляли польские роты, а передовую и арьергардную – казаки, пришедшие «депутатами» с Дона. Вероятно, в Василькове, где стояли три дня, окончательно был решен план дальнейших действий. Было условлено, что главные силы Самозванца двинутся через Днепр под Киев, а отряды донских казаков, не поспевшие соединиться с Самозванцем на правом берегу Днепра, войдут в Московское государство восточнее, степными дорогами. В «Повести 1606 года» находим указание на такой именно план: там, между прочим, читаем, что «поиде злонравный в Российские пределы двема дороги: от Киева через Днепр реку, а иныя идоша по Крымской дороге». Таким образом, только главный отряд Самозванца начал кампанию «с одного кута украйны», вспомогательные же силы, число которых оставалось неопределенным, должны были действовать особо: сам претендент с поляками брал себе Северу, а казаки – Поле.