Из Василькова 7(17) октября Самозванец прибыл в Киев, а отсюда через несколько дней отправился в Вышегород, где была 13 (23) октября совершена переправа его войска на левый берег Днепра. Место для переправы было выбрано так, чтобы оказаться после перехода через Днепр на правом берегу Десны и этим избежать необходимости впоследствии переправляться через эту последнюю. Именно на правом берегу Десны находились московские крепости Моравск, Чернигов и Новгород-Северский, и от них шел торный путь к Москве через верховья Оки. Овладеть этими городами и большой дорогой на Карачев и Волхов или же «посольской» дорогой на Кромы, Орел и Мценск и затем выйти на Тулу или Калугу, – вот в чем, без всякого сомнения, состоял план Самозванца. Начало военных действий было для Самозванца блистательно. Еще не доходя до московского рубежа и до последней польско-литовской крепости Остра, в деревне Жукино, он получил известие, что черниговский пригород Моравск сдался ему без боя. Через какую-нибудь неделю сдался и Чернигов. В обоих городах произошли одинаковые сцены. Приближение «царя и великого князя Димитрия Ивановича» вызывало колебание в гарнизоне; воеводы со своим штабом и с высшими чинами гарнизона помышляли о сопротивлении, а толпа казаков и стрельцов – о сдаче. В Моравске без выстрела связали воевод, и крепость с 700 человек гарнизона отворила ворота и признала царя Димитрия. В Чернигове сперва часть гарнизона, человек около 300 стрельцов, под влиянием воевод начала из цитадели бой с пришедшими, но вынуждена была сдаться, когда остальные черниговцы пошли сами на крепость с войсками Самозванца; и здесь воеводы были выданы Самозванцу населением. Нам неизвестен точно состав защитников и жителей этих двух городов, но, во всяком случае, оба города принадлежали к тому типу московских городских поселений, которому в общем очерке южных городов мы усвоивали название постоянного лагеря пограничной милиции. Ближайшим образом можно характеризовать состав населения, с которым здесь имел дело Самозванец по сравнению с Новгородом-Северским, третьим городом на пути Самозванца. Сохранились точные данные о составе гарнизона в Новгороде-Северском за время осады его Самозванцем. Всего в городе по официальному списку было около 1000 детей боярских, стрельцов, пушкарей и казаков, в том числе собственно новгород-северских детей боярских 104 человека, пушкарей и затинщиков 53 человека, стрельцов 42 человека, казаков 103 человека. Таким образом, местный гарнизон немногим превышал скромную цифру 300 человек и составлял всего одну треть общего числа защитников крепости. К ним список присоединяет и тех «жилецких» людей, которые, не будучи ратными, участвовали, однако, в защите своего города из добровольного усердия. Среди них видим пушкарских, стрелецких и казацких детей, бортников дворцовых сел, монахов, попов и пономарей, но не видим ни одного посадского или торгового человека, – знак, что в Новгороде-Северском не существовало сколько-нибудь заметного посада. Слабый гарнизон города был поддержан во время осады не силами гражданского населения, как было в других городах, где посадские люди расписывались по стенам и башням крепости, а воинскими людьми ближних городов. Почти равное местному гарнизону Новгорода-Северского число крепостных защитников было в нем образовано из пришлых вспомогательных отрядов других городов: Брянска, Белёва, Кром и Трубчевска. Главная же сила новгород-северского гарнизона состояла из московских стрельцов, которых привел туда с собой П. Ф. Басманов; их было более 350 человек. Если включим эту последнюю силу, которой не было в Чернигове и Моравске, то получим понятие о том, кто именно сдал Самозванцу эти города. Мы уверимся, что наша летопись правильно отметила относительно Чернигова, будто предали город и воеводу Самозванцу «вси ратные люди», справедливо отзывалось впоследствии и правительство Шуйского, будто «в Северских городах стрельцы смуту учинили». Приборный служилый люд да отчасти мелкопоместные дети боярские украинной полосы составляли ту среду, в которой Самозванец получил первое признание на московской почве. Передаваясь Самозванцу и становясь против Бориса, эти люди удовлетворяли чувству недовольства своим положением и увлекались надеждою, что новый царь начнет, как обещал, «их жаловати и в чести держати и учинит их в тишине и в покое и во благоденственном житии». Незаметно, чтобы у них были более определенные мотивы и планы; нельзя даже сказать, чтобы их настроение в пользу претендента было устойчиво и твердо.