Быстрым успехам казачества, действовавшего за нового царя по «польским» дорогам, очень способствовали военные ошибки московского правительства. Оно не оценило значения в деле Самозванца именно этого казачьего элемента и, напротив, обнаружило излишний страх перед Речью Посполитой. Отправив воевод в пограничные крепости для первого отпора войскам Самозванца и, кстати сказать, опоздав с этим делом, оно затем назначило сборным пунктом для главной армии Брянск. Очевидны соображения, какими в данном случае руководились. Брянск был одинаково близок и к Смоленску, и к северскому рубежу. Из опасения, что за Самозванца хотят стоять «всею Польшею и Литвою» и что его могут поддержать королевские войска от Орши, главную квартиру московских войск выбрали западнее, чем следует, и оставили без войск ту сеть дорог, на которых так скоро стали хозяйничать казачьи отряды Самозванца. Правда, были войска и на Поле, но их стоянкой назначили на лето 1604 года Ливны, велели им оберегать рубежи от татар и ничего не сказали о казачьем движении в пользу нового царя. Положение Ливен было много восточнее театра казацких действий, и Ливны поэтому остались в стороне от главных военных операций 1604–1605 годов. Дальнейшие события показали, что важнейшим стратегическим пунктом следовало считать Кромы, как узел дорог, сходившихся здесь из всего охваченного восстанием района, но в начале войны этого никто не предвидел. Когда же где-то около Кром (вероятно, в Орле) образовали запасной корпус под начальством Ф. И. Шереметева, Кромы были уже заняты мятежниками, и Шереметев напрасно стоял под ними до прибытия к нему на помощь всей рати князя Мстиславского.
Итак, задержанный осадой Новгорода-Северского, Самозванец не мог идти вперед, зато его силы росли от присоединения к нему новых мест и свежих казачьих и городских отрядов. В его стан приходили не одни стрельцы и казаки, но приезжали дворяне и дьяки, предлагая ему не только свои услуги, но и деньги, порученные им Борисом. В окопы Самозванца под Новгородом-Северским привозили из Путивля и других городов крепостную артиллерию для действий против осажденных. Словом, лагерь претендента стягивал к себе значительные силы уже из Московского государства, и Самозванец стал опираться на московский элемент гораздо тверже, чем в начале похода, когда он всецело зависел от польских рот. Однако и теперь, спустя месяц после начала новгород-северской осады, поляки были лучшей частью Самозванцева войска. Когда в середине декабря под Новгород-Северский подошла наконец из Брянска армия Бориса, то первую с ней стычку выдержали с успехом именно польские роты; они овладели знаменем, ранили самого военачальника Борисова кн. Ф. И. Мстиславского и оттеснили московскую рать с поля битвы. Но тотчас же после боя большинство поляков окончательно рассорилось с Самозванцем и решило идти на родину. Хотя взамен их к Самозванцу явилось несколько тысяч запорожцев, даже с пушками, однако названный царь Димитрий боялся остаться без польских «товарищей», тем более что с ними уезжал его нареченный тесть Мнишек. «Царь» ездил между польскими ротами, умоляя их остаться, и даже бил челом до земли, «падал крыжем» перед ними. Поляки все-таки ушли в громадном большинстве своем, остались из них всего по нескольку человек из роты. Хотя потом некоторые из ушедших снова пришли служить «царевичу» и, кроме того, явились к нему и свежие отряды польско-литовского «рыцарства», однако общее число поляков в войсках Самозванца оставалось ничтожным. Это видно, между прочим, из того, что по вступлении Самозванца на Москву все польские роты, ему служившие, были помещены в одном Посольском дворе.