Занятие Быстрой Сосны сопровождалось занятием некоторых пунктов и по среднему течению Дона. Один и тот же государев указ предписал (в 1586 г.) построение Ливен и города Воронежа «на Дону на Воронеже». Назначение нового донского города было стеречь не только Ногайскую сторону на восток от Дона, но и Крымскую на запад от него. Воронеж высылал сюда сторожи именно для наблюдения за новой Калмиусской дорогой, которая шла «меж рек: правые речки впали в Дон, а левые в Донец». Через несколько лет, в последнее десятилетие XVI века (в 1593–1600 гг.), наблюдение за новой дорогой было еще усилено. Московские гарнизоны перешли на р. Оскол в новые города: Оскол, Валуйки и Царев-Борисов, поставленные на местах прежних сторож. Отсюда они могли действовать не только на Калмиусской дороге, но и на Изюмской, так как эти города стали между обеих дорог. В то же время основан был южнее Ливен, на Муравском шляхе, и Белгород, упомянутый нами выше. Совершенно ясна цель, с которой так быстро захватывалось течение р. Оскола. По этой судоходной реке всего легче было дойти до Северного Донца и на его бродах пересечь татарские пути Изюмский и Калмиусский. Но обстоятельства показали, что тогда с этим делом чересчур поспешили: Царев-Борисов, выдвинутый слишком вперед, не устоял и был в Смутное время запустошен. Судьба Белгорода была счастливее благодаря тому, что он не был так удален от Сейма и Быстрой Сосны и был поставлен на удачном месте. Опираясь на города, защищавшие течение Сейма и Быстрой Сосны, Белгород был вне опасности от Поля, а в то же время он стоял на Донце на таком месте, которого татарам нельзя было миновать, идя по Муравской дороге. В одном документе, современном основанию Белгорода, говорится, что «опричь Муравской дороги меж Донца и Ворскла обходу царю крымскому и большим людем (то есть значительному войску) иной дороги нет, опричь Изюмской и Калмиюнской дороги». Уклониться на запад за Ворсклу было нельзя, потому что по Ворскле здесь «пришли леса большие, и ржавцы и болота есть», а идти восточнее мешал Северный Донец. В этом-то тесном месте и построили Белгород. Закрывая выход на север из этого пространства между Донцом и Ворсклой, он, как мы уже указали, не позволял пользоваться ни Муравской дорогой, ни дорогами, шедшими от нее на северо-запад, с верховьев Ворсклы и Псла через Сейм.
Так к исходу XVI столетия московское правительство овладело громадным пространством «дикого поля» между Доном, верхней Окой и левыми притоками Днепра и Десны.
На Ногайской стороне Поля, на восток от Дона, не было такой нужды в крепостях, как на Крымской стороне: здесь были природные «крепости». По рекам Цне и нижней Мокше залегали такие леса, которые не имели нужды в искусственных укреплениях и отлично прикрывали с востока шацкие и рязанские места; а доступ сюда с юга между Доном и Цной затруднялся течением рр. Воронежа, Битюка и Вороны. По документам XVI века можно проследить, кажется, только одну Ногайскую дорогу на Рязанский край. Она шла через верховья Битюка к водоразделу между Мотырем (или Матырой – приток Воронежа) и Липовицей (приток Цны) и отсюда или направлялась на Торбеев брод на Воронеже (около г. Козлова) и далее на Донков и Ряжск, или же шла между рр. Польным Воронежем и Челновой (приток Цны) на Шацк. На этой дороге в XVI веке не ставили городов, а ограничивались только сторожами, которые либо стояли на самой дороге, либо наблюдали за ней со стороны, с берегов Дона и Воронежа. На самой дороге были сторожи на Битюке у впадения в него Чамлыка, наблюдавшие «сакмы, которыми сакмами ходят заволжские ногаи из Казыева улуса и азовские люди на государевы украйны, на Рязанския и на Ряжския и на Шатцкия места». Эти сакмы предполагались от верховья Цны через Битюк до верховьев Гавы (или Хавы), впадающей в Усмань. Вторые сторожи были на р. Липовице между Цной и Мотырем; третьи на Торбеевом броде и на восток от него до р. Челновой. От Торбеева брода Ногайская дорога круто поворачивала на запад к Дону, и здесь на ней стояли сторожи на р. Сквирне (Скверне) и р. Рясе, уже недалеко от Ряжска и Донкова.