Таковы были результаты работы московского правительства на «диком поле». Можно удивляться тому, как много было здесь достигнуто в такой короткий срок; но для объяснения дела следует помнить, что быстрое движение на юг было возможно между верховьями Оки и средним Доном лишь потому, что с обеих сторон фланги боевых линий были надежно прикрыты. Слева сам Дон с притоками и заросшие лесами Цна и Мокша служили таким прикрытием; справа опорой была так называемая Севера – старые города по р. Десне и нижнему Сейму. Эти города и составляли последний район московского юга. Приобретенные в начале XVI столетия от Литвы, не раз бывшие ареной борьбы, они носили определенный отпечаток боевой жизни. Занимая течение двух крупных рек, Десны и Сейма, они делились естественным образом на две группы: городов по Десне и городов по Сейму. На Десне стояли: Брянск, Трубчевск, Новгород-Северский, Чернигов и Моравск. Все они имели значение крепостей, обращенных на Литву. Впереди них, еще ближе к литовскому рубежу, расположены были Мглин, Почеп и Стародуб, а также мелкие острожки и замки вроде Дрокова (Дракова) и Поповой горы. Это была одна группа городов. Другую составляли Путивль и Рыльск, расположенные на Сейме и обращенные к Полю, на которое они высылали сторожи против татар. На татар же был обращен и Севск с Комарицкой волостью, ему принадлежавшей; хотя он находился в области Десны, а не Сейма, но он был укрыт от Литвы лесами, шедшими по Десне от Брянска, и смотрел на Свиную дорогу, которой пользовались татары. Область северских городов отделялась от Смоленской большими лесами. Сообщение Северы со Смоленском было через Брянск и Рославль; но тот же Брянск близок был к Козельску, Карачеву и Белёву и связывал Северу с заоцкими городами. В этом заключалось его значение. Южнее первое место принадлежало Путивлю: в XVI веке он был одинаково близок и к «дикому полю», и к литовско-польскому рубежу. Почти у стен Путивля сходились московская и польско-литовская границы и между ними клином к Путивлю врезывалось Поле, еще не освоенное ни тем ни другим государством. Такое положение, лицом к лицу с двумя врагами, придавало Путивлю особенную военную важность: недаром он имел каменную крепость и считался главным городом края. Из прочих городов крупнейшими были Чернигов, Стародуб и Новгород-Северский. Через Северу пролегали дороги, соединявшие московский центр с Киевом и Польшей; Севера имела некоторое торговое оживление, так как была богата лесом и медом, торговала коноплей, имела каменоломни по рр. Нерусе, Усоже и Свапе, где добывался «жерновой камень»[17].