Вокруг обеих крепостей, Смоленской и Великолуцкой, группировались второстепенные города. Себеж, Заволочье, Невель, Усвят и Велиж составляли первую боевую линию, прикрывавшую подступы к Великим Лукам; это были хорошо поставленные на естественных твердынях, но сравнительно небольшие замки, которые в Ливонскую войну не могли долго задерживать хорошо устроенное баториево войско. За ними Опоч- ка и Остров, уже известные нам, закрывали дорогу ко Пскову; Торопец и
Холм, не считая самых Великих Лук, защищали переход с верховьев 3. Двины на Ловать к Ильменю. Тот же Торопец, вместе с Великими Луками, был защитою и волжских верховий от Полоцка и Вильны; этот город слыл чрезвычайно сильною крепостью; по крайней мере, таким считал его знаток дела Александр Гонсевский. В древнейшую пору Торопец имел большое торговое значение, находясь на пути от Новгорода к Смоленску в системе "великого" водного пути. В изучаемое время, с упадком сношений между Новгородской Русью и Днепровскою, Торо- пецкий посад имел средние размеры и не отличался процветанием торга. В 1540-1541 гг. в нем было всего 402 тяглых двора и около 80 служилых нетяглых, а на торгу описано было 79 лавок; по вероятному счету, общее число жителей Торопца в середине XVI века не превышало 2400 человек. Область только что названных городов отличалась сравнительно большою населенностью и высокою хозяйственною культурою. Об этом положительно свидетельствует не раз упомянутый нами Гейденштейн, находивший, что после лесных болот, удручавших войско Батория на границе, плодородные и населенные места Великолуцкой области доставили "не малое удовольствие всем". Есть много и русских известий, рисующих юго-западную часть старой Новгородской земли и южную половину Псковской, как плодородный и возделанный край.
Уединенно стоявший в лесах и болотах город Белый (или Белая) поддерживал, вместе с Велижем, связь между великолуцкими и смоленскими местами. Сам он стоял при начале сплавного двинского пути, о котором уже была речь, и в этом заключалось его хозяйственное значение; а с точки зрения стратегической Белый был удобен для действий на линии сообщений Москвы с Торопцом и Великими Луками. По этой причине, когда по Деулинскому перемирию Белый остался за поляками, устроена была "новая" обходная дорога из Москвы на Торопец через Селижарово длиною в 547 верст вместо старой дороги на Белый в 440 верст. Другие два города, близкие к Смоленску, Красный и Дорогобуж, были весьма незначительны; Красный рисуется нам простою деревнею, где едва разместилась свита Марины Мнишек в 1606 году. Около того же времени ехавший мимо Дорогобужа Тентандер назвал его только "блокгаузом", а не городом или замком. Большее значение и большие размеры имела Вязьма. В 1594-1596 гг. в ней насчитывали 500 тяглых дворов, плативших в казну около 234 руб. ежегодно. Через Вязьму шел путь из Смоленска не только на Москву, но и на Оку, в Калугу и на верхнюю Волгу, в Старицу и Тверь (этим последним путем ехал в Старицу Поссевин). Положение в узле дорог придавало Вязьме стратегическую важность. Когда Смоленск бывал в литовских и польских руках, именно к Вязьме переходило от Смоленска значение центральной крепости в этой части литовско-московского рубежа, и Вязьма становилась главным прикрытием дорог, идущих в Замосковье. Наконец, на пути от Смоленска к Север- ской земле, к Брянску, лежал Рославль, с деревянною крепостью, которая, по словам Маскевича, имела много пушек и немалый гарнизон. Прикрывая от Литвы так называемые заоцкие города, Рославль в то же время защищал и Северу от покушений со стороны Смоленска. В лагере
Батория существовало мнение, что обладание Смоленском отдает в руки короля и Северскую землю; если признавали справедливым это мнение, то должны были признать и важность Рославля, стоявшего между Смоленском и Северскою землею. В 1610 году король Сигизмунд, осадив Смоленск, захватывает и Рославль, воевода которого Ив. Ив. Безобразов сдал город полякам при первом их натиске.