Еще в начале своего творческого пути увлекшись Орденом Подвязки, Шекспир осознал, что рыцарская культура переживает свой закат. В первой части «Генриха VI» храбрый Толбот срывает с сэра Джона Фальстафа орден Подвязки, задаваясь вопросом, «заслужил ли трус такой носить / Знак лучших рыцарей» (IV, 1; перевод Е. Бируковой). Тем самым Шекспир хочет привлечь внимание зрителя к обесцениванию Ордена Подвязки; в другом монологе Толбот говорит о том, что воинской доблестью Англия обязана рыцарям Ордена:
Давний интерес драматурга к рыцарским идеалам, отразившийся в его хрониках, а также неусыпное желание восстановить семейный герб в конце 1590-х, — все это позволяет предположить, что Шекспир разрывался между прошлым и настоящим, пытаясь понять, что же значит — и с формальной точки зрения, и с содержательной, — иметь семейный герб.
Когда слухи о пышном празднике (а за него Эссекс заплатил из государственной казны) дошли до Англии, королева отреагировала, как обычно, — наказав своего фаворита. Самую привлекательную и прибыльную из всех монополий — должность смотрителя Палаты опеки и ливреи — которую она давно обещала Эссексу, она даровала своему самому преданному подданному — бюрократу Роберту Сесилу; благодаря ей Сесил обогатился.
К тому времени, как в начале мая 1599-го новости дошли до Англии, Эссекс уже покинул Дублин, направившись со своей армией из 4000 солдат-пехотинцев и 500 кавалеристов в Лейнстер и Мунстер для подавления восстания. Они продвигались на юго-запад — через Ньюкасл, Наас, Килкуллин, Атай, Мэриборо, Баллираггет, Килкенни и Клонмел. На пути случилось несколько незначительных стычек с ирландцами, которые предпочитали воевать, применяя одну и ту же тактику, — сбивая с толку английских кавалеристов и подлавливая их на ошибках: англичане, в погоне за славой, во время атаки порой вели себя безрассудно. Один из искателей приключений, молодой лорд Грей, вынужден был обуздать свой пыл, подчинившись приказу Саутгемптона. Лорд Грей хотя и повернул назад, но обиды не забыл.
«Повстанцы предпочитают воевать в лесах и на болотах — там, где конница совершенно бесполезна; противник проворен и сметлив», — писал Эссекс Тайному совету. Разведка доложила Эссексу, что враг сознательно избегает боя; положившись на волю «трех фурий — нужды, болезни и голода», с чьей помощью ирландцы стремились изнурить противника. Некоторые города, такие как Килкенни и Клонмел, сразу сдались англичанам: здесь Эссекса горячо приветствовали, усыпав путь цветами. Реакция Елизаветы была соответствующей: якобы она тратит тысячу фунтов в день, а результат минимальный.
В конце мая англичане одержали первую победу, благодаря артиллерии разгромив главный бастион ирландцев в замке Каир. Хотя на королеву успех Эссекса и не произвел особого впечатления (он, по мнению Елизаветы, лишь разогнал «кучку негодяев»), это был важный тактический ход в ходе войны, чего не скажешь о сокрушительном поражении войска сэра Генри Харрингтона в графстве Уиклоу, на востоке страны. По приказу Эссекса Харрингтон должен был разгромить войска Фелима Макфиха, клана О’Туллов и их сторонников. Опасаясь повторения ситуации при Блэкуотере, англичане совершенно пали духом. Попав в окружение (войско неприятеля явно превосходило англичан численностью), армия Харрингтона повернула назад, в Уиклоу, где располагался их лагерь. Очевидно, между Адамом Лофтусом, воевавшим на стороне англичан, и мятежниками существовали тайные договоренности. Во время атаки повстанцы разгромили англичан, — те пустились бежать, «в панике, они побросали оружие и уже не могли защищаться». На поле боя пали 450 человек — почти половина английского войска.