По портретам с упомянутых медалей Ф. И. Шубин и создал в 1774–1775 годах 58 портретов-медальонов российских монархов от Рюрика до Елизаветы Петровны, которые предназначались для Чесменского дворца, построенного по проекту Ю. М. Фельтена. Со временем дворец перестал служить царской резиденцией, и барельефы в 1849 году были перенесены в старое здание Оружейной палаты Московского Кремля, а позднее и в залы новой, которые они украшают и по сей день. В числе их и «портрет» Олега Вещего.
Помимо «портретной серии» при Екатерине была создана и другая серия медалей — «историческая». Проекты для них были написаны самой императрицей, опиравшейся на «Историю» В. Н. Татищева. Всего Екатерина составила 235 проектов медалей, охватывавших период от смерти Гостомысла в 860 году до конца княжения Мстислава Великого в 1132 году, из которых была осуществлена лишь часть (94). Чеканка медалей началась в конце 1780-х годов[486]
. События русской истории представлены в серии с чрезвычайной подробностью — так, времени правления Олега посвящено целых 18 медалей. Причём на учреждение «опекунства Олега, князя урманского» отчеканено даже две медали: одна отнесена к правлению Рюрика, другая открывает эпоху самого Олега. На лицевой стороне медалей «исторической» серии размещался профильный портрет того правителя, ко времени которого относились изображаемые события. Олег не считался самостоятельным князем, и поэтому на лицевой стороне медалей на события, с ним связанные, находились изображения Игоря — причём вначале младенца, а потом, начиная с медали на брак Игоря и Ольги, юноши (с надписью в обоих случаях «Великой князь Игорь северной и южной России»), На первой медали, посвящённой учреждению «опекунства», лицевую сторону занимает портрет Рюрика, а на второй — Игоря-младенца. На оборотной стороне «исторических» медалей помещались композиции по мотивам событий (часто аллегорического характера), внизу их сопровождали пояснительные надписи, а наверху — девизы[487].Первая медаль на учреждение «опекунства» изображает Рюрика, символически вручающего сына и княжение Олегу, и имеет девиз «Великодушен до конца». Вторая представляет профильный портрет Олега с девизом «Мудр, искусен, храбр». Следующие медали иллюстрируют такие события (приводятся надписи и девизы): «Олег объезжает области руския» («Попечительный обычай»), «Олег основал град Москву 880» («Начальное созидание»), «Олег град Смоленск со кривичи взял 881 году» («Пришед победи»), «На соединение северной и южной Россий 883» («Наследственно»), «Наложение дани на Новогород, древлян, северян и радимич 884» («Обращением умножи промыслы»), «Созидание городов по всей России» («Созидает повсюду»), «Проход утр мимо Киева» («От востока к западу»), «Союз брачной Игоря с Ольгою в 904 году» («Родом, добродетелью, красотою»), «Поход Олега в Грецию в 906 году» («Идет к славе»), «Олег много греческих городов взял в 906 году» («Ожидаемое сбылось»), «Олег к Константинополю приступил в 906 году» («Дерзает»), «На заключение мира со греками в 906 году» («Дань, выгоды, торговля»), «Свидание Олега с царём греческим и утверждён мир» («Свиданием утверждено»), «Олег народом наречён премудрым» («Предприятие успехом увенчано»), «Второй договор и союз со греки 912 сент. 5 дня в понедельник» («Приращение выгод»), «Олег скончался в 912 году. Погребён на горе Щековице» («В память смерти Олега»). На последней медали представлены четыре кургана, возможно, изображающие помимо могилы Олега также могилы Рюрика, Синеуса и Трувора (хотя они и были погребены в разных местах).
Как и в случае с Рюриком, перед нами в «исторической» серии разворачивается панорама «идеального правления», соотносимая с царствованием самой императрицы. Олег, подобно Екатерине, объезжает подвластные земли, подобно Екатерине, основывает множество городов (включая и совершенно фантастическое «основание Москвы»), даже наложение им даней преследует благородную цель «умножения промыслов» (о чём также весьма заботилась Екатерина). Разумеется, на острые моменты, типа убийства Аскольда и Дира при «счастливом» соединении северной и южной России, нет и намёка. Целых шесть медалей посвящены походу на греков и заключению мирных договоров. Эта тема была особенно актуальна для императрицы, в царствование которой идея восстановления православной Византийской империи обрела форму так называемого «греческого проекта». При всём её утопизме, Екатерина настойчиво осуществляла её идейно-символическое обоснование. И фигура князя Олега, совершившего первый удачный поход на Константинополь, была тут как нельзя более кстати. Та же идея нашла воплощение и в грандиозной музыкально-драматической постановке «Начальное управление Олега», осуществлённой в 1790 году.