История Олега Вещего проиллюстрирована как раз первым мастером (и подправлена другим или другими), что даёт нам возможность понять, каким видели этого князя не только в конце XV, но, возможно, и в XIII веке. Всего событиям, связанным с правлением Олега, в летописи посвящено 17 миниатюр (в скобках будет указан их порядковый номер по полному корпусу). Первая миниатюра (№ 21) изображает передачу Рюриком малолетнего Игоря на воспитание Олегу[478]
. Рюрик сидит на золотом престоле на фоне условного города (Новгорода) в красном одеянии и красной княжеской шапке[479]. На коленях он держит маленького Игоря. Напротив стоит Олег, который протягивает правую руку к Рюрику, а в левой держит меч. Олег изображён в зелёном одеянии с красным плащом (сочетание красного и зелёного цвета, как было замечено, особенно характерно для миниатюр летописи) с непокрытой головой (что, по-видимому, указывает на то, что он ещё не князь). Олег показан усатым и бородатым мужчиной средних лет. За его спиной стоит группа безбородых мужчин, обращённых жестами к нему, один из них, на переднем плане, держит в руке копье. В группу как бы «вклинивается» пейзаж с горой и деревом. Что означает эта группа, сказать сложно. Возможно, это сюжет, относящийся к предшествующему летописному повествованию.Вторая миниатюра (№ 22) иллюстрирует сообщение летописи о занятии Смоленска. Олег, уже в красном княжеском одеянии и красной шапке со щитом и копьем, скачет во главе войска, а впереди скачет воин в доспехах, который указывает ему путь. Движение осуществляется слева направо от зрителя. Его цель — Смоленск, условно изображенный в виде крепостной стены с башнями.
Действие третьей миниатюры (№ 23) разворачивается на фоне гор, которые как бы объединяют две части композиции. В левой части Олег в красном одеянии и с мечом сидит на престоле, сзади него изображен условный город, похожий на Смоленск предыдущей миниатюры. Перед Олегом стоит человек, вооруженный мечом. Обе фигуры обращены друг к другу. Примечательно, что на голове Олега нет княжеской шапки. В правой части снова Олег с мечом в красном одеянии и красной княжеской шапке восседает на престоле на фоне условного города. К нему обращена стоящая фигура бородатого мужчины с мечом. Описание этой миниатюры в издании Радзивилловской летописи выглядит так: «Княжение Аскольда и Дира в Киеве (?)»[480]
. Иными словами, авторы не смогли однозначно расшифровать изображенный сюжет. Между тем ни Аскольда, ни Дира на этой миниатюре нет. Она иллюстрирует два разновременных события — принятие Олегом власти в Смоленске и поставление там наместника и взятие Любеча с поставлением наместника и там. Исследователей ввело в заблуждение расположение миниатюры после фрагмента о прибытии Олега к Киеву (миниатюры иллюстрируют события предшествующего текста). На самом же деле эта миниатюра относится к более ранним событиям. Изображение Олега в одном из двух сюжетов миниатюры без княжеской шапки заставляет усомниться в наблюдении об обязательном изображении князей на миниатюрах Радзивилловской летописи именно в этом головном уборе.Четвертая миниатюра (№ 24) также изображает два фрагмента летописного текста. В левой части дружина Олега плывет в корабле по Днепру к Угорскому. В правой — происходит встреча Олега с Аскольдом и Диром. Здесь Олег с мечом в зеленом одеянии и красной княжеской шапке сидит на престоле, а перед ним безбородый мужчина держит на руках младенца Игоря. Перед Игорем стоят Аскольд и Дир (без княжеских шапок на головах, что подчёркивает, возможно, их «незаконный» статус), а сзади на них замахивается мечом воин в доспехах. Так изображено убийство киевских правителей. Пейзаж на фоне представляет собой горы (Киевские).
Следующие три миниатюры (№ 25, 26 и 27) однотипны, при этом пятая и седьмая также распадаются на два эпизода каждая. На пятой миниатюре в левой части Олег на престоле принимает группу людей в шапках, передний из которых вооружён мечом. В правой части — он же принимает от двух людей с непокрытыми головами золотой сосуд. На шестой миниатюре перед сидящим на престоле Олегом три мужские фигуры с непокрытыми головами, из которых первая несёт золотую чашу, а вторая — золотой сундучок. На седьмой миниатюре в левой и правой частях снова видим Олега на престоле, перед которым стоят фигуры мужчин. При этом в правой части мужчина вооружён мечом, а Олег изображён в одеянии зелёного цвета и с непокрытой головой.