Помимо черниговской ветви Рюриковичей имя «Олег» получило распространение и в Муромо-Рязанской династии. Эта династия произошла от младшего брата Олега Святославича («Гориславича») — Ярослава. Здесь первым зафиксированным источниками носителем имени «Олег» стал действовавший в начале XIII века пронский князь Олег Владимирович. В рязанской ветви пользовались популярностью и имена старших братьев её основателя Ярослава Святославича (например, Глеб), и имена Святославичей в целом (например, Игорь). Тем самым, вероятно, подчёркивалось родовое единство черниговских и рязанских Рюриковичей. Удивительным образом на рубеже XII и XIII веков в рязанской династии появляется даже имя «Игорь» в архаичной форме скандинавского прототипа — Ингварь. Так звали двоюродного брата Олега Владимировича пронского Ингваря Игоревича. Его сыном был второй Олег рязанской ветви — князь Олег Ингваревич Красный, который в 1237 году был захвачен в плен монголами при разгроме Рязанской земли и отпущен на родину лишь в 1252 году (он скончался в 1258-м). Потомком этого князя являлся и третий рязанский Олег — знаменитый рязанский великий князь Олег Иванович, правивший во второй половине XIV века (он умер в 1402 году) и считающийся своего рода «национальным» героем Рязанской земли. Христианские имена первых двух Олегов рязанской ветви неизвестны, а Олег Иванович носил в крещении имя «Иаков». После его смерти имя «Олег» вовсе исчезает из княжеского именослова.
Первые дошедшие до нас изображения Вещего Олега относятся к концу XV века. Разумеется, они не имеют никакого отношения к исторической действительности дохристианской Руси. Речь идёт о так называемой Радзивилловской или Кёнигсбергской летописи (названной так, поскольку она принадлежала представителям известного рода магнатов Великого княжества Литовского Радзивиллов, а с конца XVII века хранилась в Кёнигсбергской библиотеке, откуда во время Семилетней войны в середине XVIII века и была увезена в Россию). Сама летопись была составлена, по-видимому, в начале XIII века, но дошедший до нас список (который и будем в дальнейшем называть Радзивилловской летописью) датируется самым концом XV века (датировка бумаги 1484–1495 годы). Таким образом, он был создан в правление московского государя Ивана III (вероятно, по официальному заказу). В настоящее время он хранится в Петербурге, в собрании Библиотеки Академии наук. Радзивилловская летопись уникальна тем, что это самая древняя сохранившаяся иллюстрированная летопись — она содержит более 600 миниатюр. Над миниатюрами работало несколько художников. Первый и второй мастера трудились примерно в одно и то же время, в конце XV века, когда создавался и сам Радзивилловский список, причём второй мастер (по-видимому, более опытный) поправлял работу первого. Третий миниатюрист работал спустя несколько десятилетий — в конце 1520-х годов[474]
.Установлено, что значительный корпус миниатюр представляет собой, по-видимому, копии с более ранних лицевых летописных рукописей (хотя и с поздними напластованиями). Об этом, в частности, свидетельствует расположение миниатюр Радзивилловской летописи, часть из которых представляет собой механическое объединение рисунков двух миниатюр вместе (исходя из этого, можно думать, что лицевой протограф был написан в два столбца)[475]
. Исследователи полагают, что основой для миниатюр Радзивилловской летописи послужили миниатюры лицевых летописей начала XIII века, которые до нас не дошли[476]. Особенно чётко ориентация на более ранние образцы прослеживается в творчестве первого мастера. Он «работал тщательно, в архаической манере и, следуя старым образцам, украшал рукопись только раскрашенными миниатюрами», хотя и не успел довести свою работу до конца[477].