Одним из важнейших элементов исторической памяти об Олеге стало само его имя. Это имя в ранний период связывалось также и с именем княгини Ольги (женская форма имени «Олег»), хотя связь Олега с Ольгой в летописном известии о женитьбе Игоря абсолютно условна. Тем не менее имя «Олег» появилось в семье сына Игоря и Ольги, князя Святослава. Этим именем Святослав назвал своего среднего сына, который впоследствии стал князем древлянским. Имена старшего и младшего сыновей Святослава — Ярополк и Владимир — составили своеобразную семантическую пару по принципу противопоставления. В имени Ярополка отчётливо звучал второй компонент в значении «война» (по сути, «яростная война»), в имени Владимира — второй компонент в значении «мир», антоним войны (а именно так имя понималось современниками Владимира Святославича, со второй основой «-мир» оно зафиксировано и при жизни Владимира на его монетах)[469]
. Олег таким образом занял как бы среднее, «промежуточное» положение между старшим и младшим братьями. Имя мальчика отсылало и к имени его бабки, княгини Ольги, и, что, возможно, ещё более важно, к имени князя Олега, родича Рюриковичей. Вероятно, династия Рюриковичей тем самым стремилась закрепить своё ведущее властное положение на Руси — путём «как можно более эффективного использования той части родового именослова, которая уже была связана с Русью, так или иначе известна на Руси»[470]. И имя «Олег» оказалось здесь как нельзя более кстати — ведь это был первый, по сути, древнерусский князь, с именем которого сопрягался целый цикл исторических преданий.Однако несчастливая судьба Олега Святославича, павшего в 977 году жертвой усобицы, на некоторое время удалила имя «Олег» из активного именослова Рюриковичей. Во всяком случае ни в поколении сыновей Владимира Святославича, ни в поколении сыновей Ярослава Мудрого это имя больше не встречается. Возрождается оно в семье одного из сыновей Ярослава — черниговского князя Святослава Ярославича. Так был назван один из его сыновей, родившийся, как можно думать, в середине XI века. На его имянаречение оказало влияние важное событие в княжеской семье — в 1044 году Ярослав Мудрый приказал выкопать останки князей Ярополка и Олега, окрестить их и перезахоронить в Десятинной церкви в Киеве (сами князья были язычниками). Такой символический акт привёл к появлению в семьях сыновей Ярослава, Изяслава и Святослава Ярославичей, имён «Ярополк» и «Олег» для их сыновей[471]
. Таким образом у Рюриковичей появился новый Олег, причём полный тёзка предыдущего — тоже Олег Святославич.Этот Олег, который часто именуется в популярной литературе вслед за автором «Слова о полку Игореве» «Гориславичем» (значение этого эпитета вызывает споры), стал весьма заметным и активным князем во второй половине XI века. Он принимал деятельное участие в княжеских усобицах, в разное время был князем тмутараканским, черниговским и новгород-северским, какое-то время провёл в Византии (где женился на греческой аристократке Феофано Музалониссе) и скончался в 1115 году. Поскольку дальнейшая династия князей Черниговской земли пошла в основном от Олега Святославича, его имя стало чрезвычайно популярным именно в этой ветви Рюриковичей. Причём оно неоднократно встречалось именно в форме «Олег Святославич»[472]
. Черниговскую ветвь княжеского рода называли даже Ольговичами (в противоположность Мономашичам — потомкам Владимира Мономаха, двоюродного брата Олега Святославича). Именно в этой ветви появился и первый Олег, канонизированный Русской православной церковью. Это был брянский князь Олег Романович, живший во второй половине XIII века. Он приходился внуком другому прославленному в лике святых князю — Михаилу Всеволодовичу Черниговскому, погибшему в Орде. Олег Романович известен тем, что, передав свой престол брату, удалился в монастырь и принял постриг. В крещении он носил имя Леонтий, а в иночестве — Василий[473]. Несмотря на канонизацию Олега Брянского, само имя «Олег» долгое время не считалось христианским и не пользовалось в народе популярностью.