Сперва отряд Винценгероде расположился в селении Пешковском, в 30 верстах впереди Клина, имея авангард в Черной Грязи. Против него стояли передовые войска Вице-Короля, корпус которого был на биваках около Петровского дворца. Пожар скоро истребил в Москве главные способы продовольствия, какие Наполеон надеялся там найти; грабеж довершил уничтожение последних средств, бывших в столице. Неприятели принуждены были искать продовольствие в окрестностях, но и здесь их фуражировки сопровождались также разбоем, как в самой Москве. В скором времени прилегавшие к Москве селения превратились в пустыню, где осенний ветер разносил во все стороны уцелевшие от пламени снопы хлеба и стога сена. Французам надлежало расширить пространство для добывания скудного пропитания; отряды их раздроблялись на малые части, отчего и началось казаками и крестьянами губительное истребление врагов. Вправо, к Волоколамску, Винценгероде послал Флигель-Адъютанта Полковника Бенкендорфа. Узнав о появлении его отряда, неприятель отступил из Волоколамска к Можайску. Бенкендорф, в сопровождении множества присоединившихся к нему крестьян, следовал за Французами до Сорочина. Однако Винценгероде, имевший повеление наблюдать также Дмитров, приказал Бенкендорфу не отходить слишком далеко от Волоколамска и стать в Порохове. Отсюда партии его ходили к Рузе, Звенигороду, которые были сильно заняты неприятелем, и даже на столбовую Смоленскую дорогу. С сотнями пленных приводили они перехваченные почты и Французских курьеров. Правее от Бенкендорфа и столь же удачно действовал войска Донского Подполковник Чернозубов. Он делал счастливые набеги между Можайском и Гжатском и посылал партии к Сычевке и Зубцову. Авангард Винценгероде, под начальством Полковника Иловайского 12-го, также не оставался праздным и во все время тревожил неприятеля, часто нападая на него из засад.