Наиболее именитые купцы из Москвы, Калуги, Коломны и Белева имели собственные купленные дворы в Орле, образовывавшие целый квартал около городского торга, где их хозяева могли остановиться и хранить товар во время приезда в город по торговым делам. Еще один купеческий квартал, состоявший из восьми дворов иногородних «гостей», находился за рекой Окой в приходе церкви св. Никиты Великомученика. Если в торговом ряду и в лавках шла розничная торговля, то оптовый торг сосредотачивался в гостином ряду, где останавливались приезжие купцы, не имевшие на Орле своего двора, причем их число, по мере увеличения торгового значения и оборота города, постоянно возрастало. Гостиный двор обычно представлял из себя обширный комплекс, включавший в себя жилые и складские постройки. Описания, которые бы помогли представить внешний облик Орловского гостиного двора в XVII веке, пока не найдены, поэтому в качестве аналога автором привлечена опись 1686-1687 годов гостиного двора с пристроенной к нему таможнею в соседнем Мценске: «…горница с комнатою, на глухих омшенниках, против их повалуша с сеньми, покрыта лубьем, да на другую сторону х комнате - сени ж» (11). Из описания видно, что гостиный двор во Мценске представлял из себя деревянную двухэтажную постройку, причем жилые помещения находились над первым полуподвальным этажом - омшенником, где могли храниться товары. К жилью примыкала высокая башнеобразная постройка - повалуша, имевшая не менее двух этажей, возможно также жилая, и двое сеней. Нечто подобное, но вероятно несколько больших размеров, представлял из себя и гостиный двор в Орле. Всеми делами двора ведал дворник. Со всякого приезжего взималась плата «за тепло, и за стряпню, и за капусту, и за квас…» Непременной принадлежностью торга в древнерусском городе была церковь. В Орле близ базара стоял храм св. Николая Чудотворца, являвшегося наряду с св. Параскевой Пятницей одним из покровителей торговли. Благодаря близости к рыбным рядам этот храм получил простонародное прозвание Никола «Рыбный». В 1678 году игумен Богоявленского монастыря Евфимий построил на торгу, недалеко от сгоревших Пятницких ворот крепости кирпичную часовню, также освященную во имя св. Николая Чудотворца (12). Часовенка, видимо, приносила неплохой доход монастырю, поскольку ее посещали не только мещане, чтобы помолиться или поставить свечку, но и зачастую заходили купцы, дабы принести «крестное целование» за качество товара друг перед другом или закрепить уже совершенную сделку. После упразднения часовни в конце XVIII века образа св. Иоанна Богослова и св. Николая Чудотворца, некогда висевшие в ней, повесили в специальном киоте на фасад новых каменных торговых рядов, откуда вновь перенесли незадолго до опустошительного пожара 1848 года в Богоявленскую церковь (13).