Приехав во Мценск 9 октября, Колтовский пробыл в городе семь дней, дожидаясь людей из Болхова, Белева, Карачева и других городов, куда он разослал напоминания о присылке. Но до 15 октября во Мценск никто не подошел, и в тот же день Колтовский, собрав орловских стрельцов и пушкарей, проживавших во Мценске, а также тех орлян, которые успели прибыть из других городов, выступил из города. На первом стане воевода устроил смотр своих людей, их оказалось маловато - 73 человека орловских стрельцов и 9 пушкарей и затинщиков. Со своим немногочисленным отрядом Колтовский отправился было дальше, но тут его на дороге нагнал мценский рассылыцик Сенька Кошеверов, посланный мценским воеводой Ларионом Камыниным с татарскими вестями. Он сообщил, что поблизости появились татары, и Колтовскому со своими людьми пришлось три дня сидеть в лесу в устроенной им засеке, пока опасность не прошла. 18 октября Колтовский двинулся дальше и, присоединив к своему отряду немногих орловских дворян и детей боярских, догнавших его по дороге, прибыл на Орел и стал на Орловском городище. Отсюда он немедленно послал вестовщиков в Курск, Новосиль и Кромы, а также отрядил сторожу на Луковец - в сорока верстах от Орла она должна была съезжаться с ливенской сторожею, на Руду - в 20 верстах от Орла и в урочище Корабль - в 8 верстах от города. Одновременно Колтовский разослал бывших при нем детей боярских по уезду собирать местных дворян и вотчинников на Орел. Когда дворяне и дети боярские съехались на городище, Колтовский вместе с ними, а также с орловскими пушкарями, стрельцами и казаками начал осматривать места, «где быть городу лучи» (8).
Вопрос о том, где строить город - на старом Орловском городище или «на ином месте блиско тово городища», был в компетенции Колтовского, которому предстояло самостоятельно решить, «где по ево мысли и по выпросу дворян и детей боярских пригоже быть городу». Принятое решение он должен был предварительно утвердить в Москве, для чего ему необходимо было направить туда чертежи и описания места, где он хочет заложить город.
Осмотрев многие места, Колтовский остановился на старом Орловском городище. Здесь, при впадении реки Орла в Оку, хорошо сохранились земляные валы, на которых, по словам служилых людей, живших в Орле до разорения, стояли стены Рубленого города, а на подступах к нему виднелись еще две линии валов, некогда ограждавших малый острог и посад. Кроме того, на горе за рекой Орлом и за рекой Окой также виднелись следы старых укреплений. На окончательное решение воеводы, по-видимому, повлияла и челобитная на царское имя, врученная ему орловскими служилыми людьми, в которой орловцы писали, что «окроме орловского старого городища строить негде», а также отвергали возможные места для строительства города - гору за рекой Орлом, позднее получившую название Егорьевской*, Ямскую** и Взвозную*** горы (9).
-
-
-
Егорьевская гора находилась напротив городища и еще в XVI веке была укреплена рвом и валом, защищавшими находившийся на ней посад, но у нее был существенный недостаток - она была далеко от реки, саженях в 70-ти, кроме того, крепость, построенная на ней, была бы прикрыта только с одной стороны - со стороны реки Орла, с других сторон к ней подходили ровные поля. Не захотели строиться служилые и на Ямской горе. Взвозная гора была приспособлена к обороне гораздо лучше - с одной стороны ее обрывы спускались к реке Оке, с двух других были глубокие овраги-суходолы, но челобитчики отвергли и ее, заявив, что в суходолах нет воды, а поля и угодья служилых людей находятся от нее далеко. В заключение орловцы писали: «Милосердный царь и великий князь Михаил Федорович всея Руси, пожалуй нас, холопей своих, вели, государь, строить на старом городищи острог, агороди нас, орлян… бедных, разоренных издавна, царь государь, смилуйся» (10).