Филипп кривил душой, когда заявлял о своём коварстве. Он понимал, что обманывать нехорошо даже врага, задумывался о том времени, когда Македония сможет присоединиться к союзу греческих городов, сохранив могущество и самостоятельность в политике. Но греки должны признать в нём сильного царя, а для этого приходится поступать вопреки канонам порядочности. Филипп старался избегать больших конфликтов с греками искусной дипломатией, но если у него не выходило задуманное, не забывал нанести противнику коварный удар. Вот и в отношениях с Афинами, которые долго не шли на любые переговоры с Македонией о мире, однажды применил новую тактику.
Поводом послужила история, которая в условиях военного противостояния обычно остаётся незамеченной. Некий афинянин Фринон оказался в плену у македонских морских пиратов; его готовились продать в рабство, а родственники выкупили за большие деньги. Случай с Фриноном так и остался бы незамеченным для Греции, поскольку подобные истории были повсеместными и нередкими, но время, когда это произошло, было необычное – в Олимпии проходили Панэллинские игры атлетов. По всей Греции объявлялось священное перемирие – Экехейрия, нарушителей ожидало всеобщее презрение и огромный штраф, кто бы ни был – царь, обычный гражданин или целое государство. Оказавшись на свободе, Фринон подал в суд на македонского царя, и хотя Филипп не имел к морским пиратам никакого отношения, его втянули в судебное разбирательство.
Поскольку, как полагал жалобщик, пленение Фринона произошло во время Экехейрии, а значит, незаконно, пострадавший потребовал компенсацию в сумме, включающей в себя деньги за выкуп, добавив приличную сумму за переживания и страдания на пиратском корабле. За поддержкой своих требований Фринон обратился к афинским гражданам. Учитывая противостояние Афин и Македонии, афинские политики ухватились за Фринона, намереваясь создать «громкое» дело, способное навредить репутации македонского царя. В Пеллу отослали посольство во главе с Ктесифоном, близким другом оратора Демосфена, предводителя антимакедонской партии в Афинах.
По пути в Македонию у посланников Афин было боевое настроение, каждый хотел насладиться поражением главного виновника всех несчастий греков – царя Филиппа. Но итоги встречи оказались не в пользу Афин: Филипп понял, что судьба преподносит ему очередной подарок, чтобы понравиться Греции. К удивлению послов, царь принял их очень уважительно, как давних друзей, ежедневно устраивал пирушки в их честь, дарил подарки – словом, предоставил им возможность вкусить все радости жизни в отрыве от афинских будней. С каждым участником лично беседовал, внимательно выслушивал их обиды в отношении себя, обещал впредь быть добропорядочным эллином.
Все недоразумения с Фриноном были улажены, он получил столько денег, сколько просил, и в результате царь Филипп показался афинским послам уступчивым и великодушным, о чём они поспешили доложить согражданам по возвращению.
С этого дня друзей македонского царя в Афинах прибавилось, в том числе все члены посольства. Каждый говорил, будто зря афиняне неправильно его воспринимают, он не тиран и не разбойник, не мучитель греков, а добрый царь. Оратор Филократ, прикормленный македонским царём, осмелился открыто призывать афинян к переговорам, объясняя, что Афины обязаны искать надёжных союзников в лице царя Филиппа. Граждане со вниманием слушали его призывы, в раздумье расходились по домам и уже начали сомневаться в искренности поступков Демосфена, призывающего к войне с Македонией.
Ещё один заметный шаг к ослаблению напряжённости вокруг Македонии Филипп сделал после взятия Олинфа, когда в руках македонян оказались несколько сотен афинян. Афины послали в Пеллу актера Аристодема, славившегося остроумием и находчивостью, чтобы он договорился с Филиппом о выкупе пленных. Аристодему не пришлось здорово трудиться, так как царь сам решил отпустить всех без выкупа. Актер в Афинах стал ещё более знаменитым, и жест доброй воли Филиппа оценили. Три дня афиняне праздновали это событие, после чего многие не таясь говорили, что с Филиппом полезно договариваться, Афины могут жить в мире с Македонией.
После таких важных в истории взаимоотношений событий по предложению Филократа для переговоров о мире в Пеллу отправилось новое посольство. Главой определили актера Эсхина, владеющего достаточным красноречием. Среди членов делегации были Филократ и Демосфен. Прибытие столь представительной делегации явилось для Филиппа торжеством его политической деятельности. Он был горд тем, что Афины просят у него мира, а не он. Афины ждут от него решения, согласится ли Македония?