Оруэлл почти не оставил публичных комментариев о женщине, которую можно с полным основанием назвать великой любовью всей его жизни; то, что он признавался, что думал или чувствовал по отношению к ней, можно суммировать в нескольких весьма условных предложениях. Но сама Эйлин имеет привычку ускользать от сетей, расставленных для того, чтобы поймать ее: при всех биографических ресурсах, которые были привлечены к ней - см. превосходную книгу Сильвии Топп "Эйлин: создание Джорджа Оруэлла" (2020) - она остается неуловимой личностью, которую никогда не поймать в воспоминаниях, но которая поразительно жива в горстке сохранившихся писем. К моменту ее появления в гостиной миссис Обермайер ей было около тридцати лет, она была исключительно худой девушкой, которую ее ближайшая подруга прозвала Свиньей, чей средний рост (5 футов 5 дюймов) и бледный цвет лица привлекали внимание к ее хрупкости: если бы она не пользовалась косметикой, то выглядела бы так, как будто вот-вот упадет в обморок, объяснила она однажды. Хотя она сильно отличалась от Кей, она тоже представляла собой образец женственности межвоенной эпохи, с которой Оруэлл имел очень мало опыта. Дочь таможенного и акцизного чиновника из Саут-Шилдса, Эйлин - необычно для женщины ее происхождения - провела три года в колледже Святого Хью в Оксфорде, читая английский язык и литературу (более сложный из двух предлагаемых курсов английского языка, поскольку он включал изучение англосаксонского языка), и была достаточно заинтересована в академической карьере, чтобы быть серьезно разочарованной своим дипломом второго класса. Впоследствии она перебрала практически все профессии, доступные образованной молодой женщине ее социального происхождения - это и преподавание в школе-интернате для девочек, и секретарская работа, и компаньонка пожилой дамы, и заведование машинописным бюро - так много, что кажется, будто бесчисленные профессии, которыми занимались девушки, живущие в клубе Берпенфилд на Ангельском тротуаре Пристли, были сфокусированы на одной заключенной.
В отличие от Кей, Эйлин все еще жила дома. Адрес, указанный при зачислении на курс UCL осенью 1934 года, был домом в Блэкхите, который также занимали ее мать, ее брат Лоуренс, все более выдающийся торакальный хирург, известный (путано) в семье как Эрик, и его жена-врач Гвен. Мир, населенный О'Шонесси, был важен для нее - ее преданность брату распространялась на редактирование и корректуру его медицинских работ, - в результате чего Оруэлл вскоре был втянут в их паутину. Воскресные прогулки или экскурсии по живописным местам Хоум Каунти почти всегда заканчивались семейными ужинами в Блэкхите или в более солидном доме по адресу 24 Crooms Hill, Greenwich, который Эрик и Гвен приобрели летом 1935 года. Важно отметить, что Эйлин, похоже, проявляла более традиционную сторону Оруэлла - его принадлежность к высшему среднему классу. Они вместе катались верхом на Blackheath Common; Хеппенстолл вспоминал, как его угощали назидательными замечаниями о "подходящем" происхождении семьи Эйлин.
Отношения Оруэлла и Эйлин почти всегда попадают под рубрику "вихревой роман": молниеносное ухаживание, которое реализовалось в предложение руки и сердца чуть более чем за месяц. Невозможно сомневаться в интенсивности чувств Оруэлла, и все же в начале лета 1935 года несколько его эмоциональных мостов, похоже, так и остались непогашенными. Например, в первую неделю июля он планировал поездку в Саффолк, призывал Бренду "постараться выделить для меня немного свободного времени (во всяком случае, по вечерам)" и требовал, чтобы она встретилась с ним в Хейлсуорте в следующее воскресенье. Мы знаем, что эта конкретная поездка имела место, поскольку в письме Раймбо от середины месяца упоминается, что писатель провел несколько дней в Саутволде. Естественно, на этом этапе Оруэлл не стал бы говорить Бренде что-либо об Эйлин, хотя в более раннем письме, отправленном в мае, содержится дразнящее замечание о том, что она "не особенно несчастна", что может быть жестом в ее сторону. В любом случае, это не похоже на работу человека, который полностью посвятил себя пока что анонимному третьему лицу.