Как вспоминала Е.П. Янькова в «Рассказах бабушки», «Каменный мост я застала с двойною башней наподобие колокольни; он был крытый, и по сторонам торговали детскими игрушками. Самые лучшие из игрушек были деревянные козлы, которые стукаются лбами. Были игрушки и привозные, и заграничные; их продавали во французских модных лавках, и очень дорого».
Между быками моста устроили плотины и при них мельницы, которые по указу 1731 г. сломали, так как они мешали пропуску воды. На южном, замоскворецком, конце моста стояла палата с воротами, часами и двумя шатровыми верхами, увенчанными двуглавыми орлами. Палаты занимала Корчемная канцелярия и при ней тюрьма для уличенных в корчемстве (то есть в нелегальных изготовлении и торговле спиртным). У ворот находились галереи, которые назывались «верхние гульбищи», где москвичи сходились гулять и угощаться. Из галерей деревянные сходы вели с одной стороны на Царицын луг, а с другой – на Берсеневку.
В 1783 г. мост, как уже говорилось, значительно пострадал от паводка. Тогда пришлось разработать план отвода Москвы-реки во вновь проложенный по старице канал. Мост отремонтировали, лавочки с него убрали и сделали перила из белого камня.
Как рассказывает московский историк И.М. Снегирев, с Каменным мостом связаны многие воспоминания прежнего московского быта. Мост был пристанищем для нищих, калек, мелочных торговцев, гулящих людей, а также мытников, собиравших мостовщину – налог за проезд по мосту. По мосту проводили из Сыскного приказа «языков», оговаривавших встречных и поперечных, а «под девятой клеткой моста бывало сборище воров и разбойников, которые здесь грабили и убивали… ограбленных они бросали в воду: это значило на их языке „концы в воду“. Таких подмостных промышленников называли в Москве „из-под девятой клетки“». На Каменном мосту промышляли разбоем и рабочие соседнего Суконного двора.
Как сообщал Иоганн Корб, секретарь посольства императора Священной Римской империи Леопольда I, бывший в Москве в 1698 г., иностранные посольства обычно проезжали по «живому» Москворецкому мосту, но в этом случае цесарский посол настоял на проезде через Каменный мост: «Блеск экипажей и щегольство господина посла и сопровождавших его лиц побудили царицу, царевича и многих царевен посмотреть на наш въезд. И так, главным образом в удовлетворение их любопытства, была нам открыта для торжественного въезда в Москву дорога через самый Кремль, вопреки строго наблюдавшемуся до сих пор обыкновению. Нарушение старинного обычая казалось решительным чудом не только министрам московским, но и представителям других держав, которые не могли сему надивиться».
Через Всехсвятский мост шли войска Ивана Бутурлина на военные игры в Кожухове, где он играл роль «польского короля»: «И ехал он, Иван Иванович, в уборе, в немецком платье, с ратными людьми из Нововоскресенского, что на Пресне, по Тверской улице в Тверские ворота, а с Тверской улицы шел через Неглинную в Воскресенские ворота, а от Воскресенских ворот в Никольские ворота, а от Никольских ворот под переходы, через Боровицкий мост во Всехсвятские ворота через мост Каменный. А перед ним, Иваном Ивановичем, шла пехота, шесть приказов стрелецких».
В 1696 г. на улице перед Каменным мостом воздвигли первые в Москве Триумфальные ворота, где москвичи встречали войска из Азовского похода. После получения известия о победоносном окончании его стали готовиться к невиданной еще встрече. Народ с утра до вечера толпился на Большом Каменном мосту – там сооружались Триумфальные ворота.
Впервые торжеству придавался не религиозный, а чисто светский характер: ворота украшались изображениями, почерпнутыми из античной мифологии, истории и литературы, а архитектурные детали – колонны, фронтоны, карнизы – никак не напоминали детали церковного зодчества.
На левой стороне ворот стояла статуя Геркулеса, как писал современник, «человек резной, у него в правой руке палица, в левой руке ветвь зеленая, над ним написано „Геркулесовой крепостью“», у ног Геркулеса лежал азовский паша и два турка в цепях, а надпись над пашой гласила:
На правой стороне ворот стояла статуя бога войны Марса, со щитом и словами «Марсовой храбростью». У ног Марса лежали турецкие паши с надписью:
По своду ворот были видны написанные золотом слова: «Прийдох, увидех, победих». От сторон ворот к мосту висели картины на полотне с изображенными там эпизодами осады, а перила моста украшали персидские ковры.