Смерть Петра Первого осложнила положение родосских рыцарей. Впоследствии они еще не раз помогали Кипру, зато от самого Кипра помощи уже было негусто – он был втянут в войну с Генуей 1373–1374 гг. (орденский маршал лично прибыл на Кипр прямо перед началом боевых действий, чтобы погасить конфликт, однако безуспешно – а потом победители-генуэзцы поступили довольно мудро, бросив иоаннитам щедрую подачку за чужой счет, передав им под контроль горный кипрский замок Буффавенто, и те на сей раз самоустранились от деятельного вмешательства в кипрские дела, удовольствовавшись наименованием миротворцев; впоследствии некоторые родосцы даже служили в генуэзском гарнизоне оккупированной Фамагусты). Осознавая фактическую потерю некогда мощного союзника, в середине 1370-х гг. орден заключает мир с египетским султаном, впоследствии подтвержденный 27 октября 1403 г. и продолжавшийся теоретически до 1440 г. Это позволяет сконцентрировать силы на турецкой угрозе.
Как раз на этот период выпадает стремительное возвышение османов, подчиняющих сельджукские эмираты и проникающих в византийские европейские владения. Султан Мурад Первый (1319 или 1326–1389 гг., правил с 1359 г.) учредил свою столицу во фракийском Адрианополе. В 1371 г. османы также разбивают сербов во Фракии, на реке Марице. В 1373 г. византийский император Иоанн Пятый (1332–1391 гг., правил в 1341–1376 и 1379–1391 гг.) был вынужден признать себя вассалом и данником султана и отправил к его двору заложником сына Мануила (впоследствии имп. Мануил Второй, 1350–1425 гг., правил с 1391 г.), хотя тем временем участвует в большом антитурецком заговоре, организованном папой Григорием Одиннадцатым. Поражение сербов в 1371 г. заставило папу заняться консолидацией всех христианских сил. В 1373 г. в византийских Фивах собрался целый антитурецкий конгресс, представленный папством, венецианцами, генуэзцами, иоаннитами, королями Кипра, Венгрии и Сицилии, императором Византии и викарием латинского афинского графства. Иоанниты должны были погасить часть расходов на предстоящие военные действия и выставить 400 рыцарей с оруженосцами. Однако все закончилось печально, как в крыловской басне «Квартет» – согласия в товарищах не нашлось, Генуя схватилась с Венецией, в общем, все кончилось нехорошо. Единственно, что взор иоаннитов был привлечен к греческим континентальным землям. Широковещательно протрубив о необходимости закрепления в Греции против турок, они в 1376–1377 гг. взяли в аренду на 5 лет Ахейское княжество, которое безуспешно пытались купить еще в 1356–1357 гг., потом еще кое-какие владения, но соблазна не выдержали и вместо турок напали, в целях дальнейшего расширения, на албанцев, однако в греческой кампании были жестоко разбиты, Великий магистр Хуан Фернандес де Эредиа (правил в 1377–1396 гг.), отличившийся при осаде Патраса (он первый пролез в пробитую брешь и самолично зарубил турецкого командующего), при Коринфе попал в плен, но скоро был выкуплен. Надо отдать ему должное: орденские братья договорились с турками о выкупе, а великие приоры отдавали себя за него в заложники – а он заявил: «Оставьте меня, мои дорогие братья, оставьте меня, истощенного годами и трудами, умереть в цепях, и обратите себя, молодых и деятельных, на службу Богу и Его Церкви». Магистра все же не бросили, но он повелел отдать туркам деньги не из орденской казны, а взятые у его родных. Следствием бесславной войны стали постепенная утрата греческих владений и катастрофическое положение орденской казны.
Положение ухудшил очередной раскол. Воспользовавшись ослаблением Франции, папство решило покончить со своим позорным «авиньонским пленением», в результате чего и в Риме появился новый папа, и в Авиньоне выбрали очередного. Магистр не совсем дальновидно поддержал авиньонского претендента, для чего прибыл в Авиньон лично – однако известно, что «свергаемое лицо чаще всего и успешнее свергается в отсутствие свергаемого», и согласно этой закономерности в 1383 г. на Родосе появился новый антимагистр – Риккардо Караччоло. Впрочем, этот орденский раскол не повлек за собой каких-либо враждебных действий и ликвидировался со смертью Караччоло в 1395 г.