Вершиной русского нестяжательства было «умное делание» Нила Сорского. Возрождая традиции созерцательного монашества, он придавал особое значение духовному и нравственному формированию христианской личности. Психологические искания Нила, его призывы к внутреннему самосовершенствованию, интерес к человеческой личности, ее страстям, управлению ими и преодолению их позже будут возрождаться в духовном искании и служении старчества. Глубокий и последовательный мыслитель, Нил понимал, что для достижения идеала недостаточно этико-психологических правил и норм
Монастырское хозяйство Нилова скита воспроизводило натуральное хозяйство мелкого производителя, а функции монастырей ограничивались духовной сферой, учительством, нравственным воздействием. Иосиф Волоцкий, также требуя от монахов строгого личного нестяжания, ратовал за укрепление крупных общежительных монастырей, имевших большое хозяйство; их доходы предназначались на нужды благотворительности, на социальное служение, украшение монастырей. Победило направление Иосифа, что способствовало росту монастырей как крупных феодалов.
Ученик и последователь Нила Сорского Вассиан Патрикеев (ум. после 1531 г.), а также Максим Грек (1470–1551) развили критическую сторону нестяжательской доктрины; содержание их положительного идеала, порядков и норм, предлагаемых взамен существовавшей практики, до сих пор вызывает полемику среди исследователей. В их сочинениях звучит сочувствие «нищей нашей братии», для них нищета — не только самое совершенное состояние («бедность концептуальная»), но и реальная бедность обездоленных людей, требующая не восхищения и подражания, но сострадания и помощи. Вассиан выступал против порабощения «христиан-братии», ростовщичества, телесных наказаний, сострадал угнетенным крестьянам: «Побеждаемые сребролюбием и жадностью, всячески оскорбляем наших братьев, живущих в наших селах, обижаем их несправедливыми требованиями; налагая проценты на проценты и обман на обман, никогда не проявляем к ним милосердия… Обижаем, грабим, продаем наших братьев христиан, немилосердно истязуем их бичом, как дикие звери набрасываясь на их тела… бичом мучим человеческую плоть… откуда взял ты власть беспощадно бить христиан?» — восклицал Вассиан, обращаясь к монахам.
Вассиан проповедует гуманность социальных отношений и социального поведения, его отличает сила эмоционального воздействия. Он решительный и непримиримый противник монастырского землевладения, сторонник его секуляризации. «Аз велю великому князю у монастырей села отнимати», — говорит он в литературном «Прении» с Иосифом Волоц-ким, созданном уже после смерти волоколамского игумена (1515 г.).
В обличительных нестяжательских сочинениях Максима Грека, построенных как трактаты или диалоги на темы нравственности, выделяются социальные проблемы, его этика носит ярко выраженный социальный характер и связана с крестьянской темой. Появляется еще один мотив, лишь намеченный у Вассиана, — критика монастырского ростовщичества. Максим Грек осуждает и крайне жесткие формы эксплуатации, отношение к зависимым крестьянам как к холопам, критикует те явления, которые свидетельствовали о начавшейся эволюции социально-экономического строя России в сторону крепостничества. Его отношение к секуляризации было иным, чем у Вассиана. Выступая против «хищения чужих имений и стяжаний», он осуждал не только монастырские власти, сгонявшие крестьян с земли и лишавшие их небольших «стяжанищ» и «имений» (т. е. движимости), но и секуляризаторские устремления светской власти, хотя делал это крайне осторожно, в достаточно завуалированной форме.