В текстах Кормчих книг он встретил противоречия: в одних отрекшимся от мира монахам предписывалось не «вступаться» вновь ни во что мирское, в особенности владеть селами, в других же, напротив, утверждалось: «у монастырей селам быти». Собственный трактат, включенный Вассиа-ном в Кормчую, в первой редакции заканчивался словами: «Ино которым верити? Чим то разрешити? Токмо Евангелием и Апостолом и святыми правилы»; противопоставление одному тексту другого было распространенным способом полемики. Максим Грек познакомил Вассиана с приемами филологической критики текста, суть которой в выяснении происхождения и степени подлинности самого текста. Сопоставив славянский текст Кормчей с греческим, он обнаружил, что упоминание монастырских сел связано со славянской традицией, а в оригинальном греческом тексте отсутствует. Он перевел специально для Вассиана толкования к каноническим постановлениям византийского юриста XII в. Федора Вальсамона, где рассматривались казусы, при которых становилось возможным отчуждение монастырской собственности — движимой и недвижимой. Это было важно для нестяжателей, поскольку Кормчие книги в целом исходили из тезиса о неотчуждаемости церковных имуществ. Во второй редакции трактата Вассиана, созданной уже после приезда Максима Грека в Москву, цитированный выше текст был исключен и вместо ссылок на Евангелие, «Апостол» и Св. правила были помещены толкования юриста Вальсамона.
Кормчая, составленная Вассианом Патрикеевым, была одним из объектов судебного разбирательства на соборе 1531 г. — филологическая критика текста не ограничивалась учеными штудиями, но приобретала общественное значение, ее результаты использовались в социально-политической борьбе.
В ходе полемики, доказывая правомерность своих исправлений, Максим Грек создает новую в истории русской общественной мысли концепцию самоценности литературного дарования и литературного труда. Разным людям, утверждает он, даются разные дарования: одним — дар творить чудеса, а другим — способность к филологической работе («языком разум и сказание»). О своих способностях к языкам он говорит как об особом даре, рядоположном таким высокочтимым дарам, как «пророчество», «исцеление», «чюдотворение».
Гуманистический характер носило отношение Максима Грека к проблеме критериев «святости»: основным из них традиционно считалось «чюдотворение». Максим Грек заявил на суде, что недавно канонизированный Пафнутий Боровский не может считаться святым и чудотворцем, поскольку занимался ростовщичеством, спекуляцией, владел селами и людьми, применял телесные наказания. В качестве критерия святости выдвигается земное поведение человека, его моральный авторитет.
Древнерусская литература обладала не только художественными текстами, но имела и свои теории письменности. Столкновение теоретических обобщений проявлялось в тот период в догматических спорах, сопровождавших новые переводы книг, их канонизацию или исправление.
В своих переводческих воззрениях и филологической практике Максим Грек опирался на византийский опыт, а также, вероятно, и на опыт итальянских гуманистов. Важный аспект переводческой теории Максима Грека — национальный, народный, направленный против второго южнославянского влияния. Особенно отчетливо он проявился в конце жизни Максима Грека, в совместной работе с Нилом Курлятевым по переводу Псалтыри: и в тексте перевода, в стремлении сделать его чисто русским, и в теоретическом осмыслении работы, которая состояла в обособлении русского литературного языка от болгарского и сербского, и в стремлении приблизить его к разговорному языку.
Некоторые стороны этической концепции Максима Грека могут быть связаны с его службой (1498–1502 гг.) у Джованни Франческо Пико делла Мирандола — племянника знаменитого автора «Речи о достоинстве человека». В полемике, которую Максим Грек вел в первые годы пребывания в России, значительное место занимает проблема свободной воли — человеческого «самовластия», трактуемого как свобода выбора между добром и злом. Особенно важно то, что сама по себе антикатолическая и противоастрологическая полемика (именно внутри нее Максим рассматривает эту мысль) не требовала постановки вопроса о «самовластии»: такой поворот темы и такое предпочтение принадлежат самому Максиму Греку.
Его основные сочинения о «самовластии» созданы тогда же, когда происходила знаменитая полемика между Эразмом и Лютером о «свободе воли» и «рабстве воли». Максим Грек избрал ту часть христианской традиции, которая делала акцент на свободной воле человека.