В XIV веке эти города вошли в состав образовавшегося и быстро расширявшего свои границы Московского княжества. Расположенные на его окраине, они стали важными форпостами на западных рубежах.
Позже, когда изменилась военно-стратегическая ситуация вокруг Москвы, они утратили свою былую славу. Среди нынешних сохранивших свой статус Можайска, Волоколамска, Рузы, Вереи и Звенигорода, Тушков и Вышгород вообще превратились в сельские населенные пункты. Тушков – городок, находившийся в 27 километрах от Можайска, уже в XVIII веке стал называться деревней Городок.
Это хорошо, что Вышгороду удалось сохранить свое изначальное название. С 1503 года Вышгород находится во владении Андрея Старицкого, сына Ивана III. Старицкое удельное княжество в составе Московского просуществовало до 1566 года. В более поздние времена наиболее деятельная, предприимчивая часть населения Вышгорода стремилась перебраться в соседний преуспевающий уездный город Верею. А те, кто решил не расставаться с Вышгородом, избирают сельскохозяйственную специализацию. Как отмечал в своем очерке С.А.Поспелов, в феврале 1694 года из Вереи и соседних с ней Вышгорода и Боровска в Москву было поставлено одного лишь лука 306 возов. Что, конечно, говорит не только о спросе москвичей на витамин С, но и о характере занятий вышегородцев.
Самую заметную страницу в истории Вышгорода оставил XVIII век. В середине этого дворянского столетия деревеньки и села округи становятся собственностью графа Александра Ивановича Шувалова.
Валентин Пикуль так описывает в романе-хронике "Слово и дело" роль Шуваловых в событиях XVIII столетия, иначе говоря, приобщение Шуваловых к большой Российской политике:
В основном же престольный переворот в пользу дочери Петра I можно отнести к актам исторически прогрессивным, ибо Россия ввернулась в русло "исконных национальных интересов".
Россия вступала в новую, громкую эпоху, которую можно смело называть "эпохою Ломоносова". В строительство этой новой России внесли свой семейный вклад братья Шуваловы.
Братья Шуваловы были активными участниками переворота 1741 года. Все они в период правления Елизаветы Петровны получили ключевые государственные посты.
Александр Иванович на протяжении семнадцати лет занимал должность начальника Тайной канцелярии, имел воинское звание генерал-фельдмаршала. Его родной брат Петр являлся фактическим руководителем правительства при Елизавете Петровне, провел реформу по отмене внутренних пошлин в стране, внес огромный вклад в дело организации армии в ходе семилетней войны, усовершенствовал русскую артиллерию. Их двоюродный брат Иван Иванович был фаворитом императрицы.
Братьям Шуваловым и их интригам посвятил свой роман "При дворе императрицы Елизаветы Петровны" писатель Грегор Самаров. В одном из эпизодов он нарисовал колоритный, но не бесспорный портрет нашего земляка: