Необычна исторически сложившаяся продольно-осевая планировка комплекса с центральной улицей, до середины XIX в. служившей паломникам отрезком дороги “к Троице”. В XVIII в. улица, в соответствии с особножительным монастырским уставом, была сплошь застроена небольшими деревянными домиками келий. Впоследствии, с изменением устава, разделена колокольней на жилую и парадную части с разбивкой соборной площади. Существующая структура следует старой схеме.
Покровский собор сооружен в 1812–1816 гг. на месте предшествующего, XVII в. Автор проекта не установлен. Кирпичное оштукатуренное здание с белокаменными деталями варьирует сложившийся тип пятиглавого храма эпохи классицизма. Его прямоугольный двусветный объем с бесстолпным храмом в центре завершен световой купольной ротондой, покоящейся на пристенных подпружных арках, малые миниатюрные барабаны глухие. Под западной частью здания — подвал. Помещению храма снаружи отвечают лоджии с портиками коринфского ордера. Украшением ризалитов служат табернакли и ленточный руст. Профессионализм архитектуры в целом не исключает нарочитой упрощенности в трактовке отдельных элементов. Памятник реставрирован в 1980-х гг. под руководством Б.Л. Малхасова: восстановлены утраченные детали фасадов, главы, характер внутреннего пространства, пол из каменных плит. Забеленные настенные росписи 1893 г. требуют расчистки. Иконостас и утварь новейшие.
Никольский собор на 1200 человек сменил небольшую теплую церковь 1765–1768 гг. Представитель официального русско-византийского стиля, он строился по проекту А.А.Латкова с 1900 по 1904 г.; реставрирован Малхасовым в 1980-х гг. Собор сложен из кирпича, побелен по обмазке. В прошлом пятиглавый четырехстолпный храм без апсид принадлежит к центрическому крестовокупольному типу. Поставлен на глубоких, превышающих его площадь подвалах, из которых обращенный к Паже западный образует в береговом обрыве подпорную стенку. Внешняя архитектура отражает внутреннюю структуру здания. Плановому кресту на фасадах отвечают ризалиты с двумя ярусами окон и большой полукруглой закомарой. Собор венчает массивный, высоко поднятый на трибуне световой, внутри круглый, снаружи граненый барабан с куполом. Глухие купольные своды над пониженными закрестовьями служили опорой для малых, еще не восстановленных угловых глав. В декоре фасадов ведущий мотив колончатой аркатуры сочетается с широким использованием филенок и ленточного руста.
Внутри величественный благодаря обширности и высоте пространства храм имеет над западной папертью хоры с выходом на балкон. На стенах — незначительные фрагменты росписей, исполненных артелью Сафоновых в 1911 г. Стоявшие в ряд мраморные иконостасы, такие же ограждения клиросов и киоты работы И.А.Орлова утрачены. Оконные решетки заменяют узорные металлические рамы.
Трехчастные Святые ворота, обращенные в сторону Троицкой лавры, — единственный в монастыре памятник архитектуры барокко. Сооружены из кирпича в середине XVIII в. в северной монастырской стене; в 1791 г. надстроены церковью Рождества Иоанна Предтечи, служившей приходской для окрестных деревень. При этом внешний северный фасад ворот в соответствии с архитектурой церкви переработан в суховатых формах классицизма. При сопоставлении частей здания особенно ощутима богатая пластика его изначального убранства с помощью крепованных пилястр, фигурных филенок, криволинейных сандриков. Характерны обилие и мелкий рисунок профилей. Архитектура церкви лапидарна. Двусветный одноглавый храм с пониженными объемами алтаря и притвора завершен фронтонами, перекрытия балочные. Прежнее убранство интерьера не сохранилось.
Водяные ворота с надвратной церковью Митрофания (1833), два двухэтажных с полуподвалом симметричных корпуса богадельни (1826) и фланкирующие их квадратные башни в два яруса (XIX в.) образуют южный фронт монастырских стен. Обращенный к Троицкой дороге и ярмарочной площади, он служит лицевым фасадом монастыря. Все здания кирпичные, кроме башен оштукатуренные; выполнены в провинциальных формах позднего классицизма. Центральное положение в ансамбле занимает церковь, завершавшаяся массивным барабаном. Ее ордерная обработка перекликается с архитектурой башен, нижняя часть которых, так же, как ворота, рустована. Обработка жилых корпусов более проста. Планировка их — коридорного типа, перекрытия в левом корпусе балочные, в правом — сводчатые. На глухом сомкнутом своде церкви имеется масляная живопись первой половины XIX в., которая требует расчистки.