23 сентября 1606 г. войско царских братьев Дмитрия и Ивана Шуйских встретилось с повстанцами под Калугой, у впадения реки Угры в Оку. Талантливый воевода Шуйский-Скопин был в армии третьим помощником при своих бездарных сородичах. Воеводы были разбиты, а их воины разбежались. Царь объявил о своей победе и послал войску награды. Но в Москву тянулись "толпы раненых, избитых, изуродованных" ратников. Жители и воины Калуги присягнули знамени Дмитрия Ивановича и не пустили в город царских воевод.
Отряды Болотникова "повсюду с отвагою побивали в сражениях царское воинство, так что и половины не уцелело", писал очевидец. В официальной разрядной книге появилась запись: "Воеводы пошли к Москве, в Калуге не сели потому, что все города Украинные и Береговые (крепости Окского рубежа) отложились, и в людях стала смута".
Громя царские полки, народная армия продолжала наступление. Её с восторгом приветствовали местные жители.
Духовенство было в смятении. Многие приходские священники благословляли паству на освобождение Москвы от боярского царя. Многие сами шли в ополчение. Многие архиереи колебались, видя города и уезды поднимающимися на борьбу против Шуйского вместе с законными воеводами.
Новый патриарх Гермоген, человек твёрдой веры, послал митрополита Крутицкого Пафнутия усовестить мятежников в южных городах. Но митрополита там не приняли. Местное духовенство поддержало Истому Пашкова, поднявшего дворянское ополчение в Туле, Веневе и Кашире. Поддержало оно Григория Сумбулова и Прокопия Ляпунова, которые двинулись к Болотникову с рязанскими дворянами. Из епархиальных архиереев один архиепископ Феоктист уговорил жителей Твери (далеко к северу от Москвы!) стоять за крестное целование царю Василию. С помощью духовенства, приказных людей и собственных дворян он отбил отряд болотниковцев от города.
В Москве народ волновался. Царь трепетал, знать готовилась бежать, войско было в расстройстве. 14 октября 1606 г. Гермоген призвал москвичей в Успенский собор. Патриарх был красноречив. Ещё будучи митрополитом Казанским, он прославился как церковный писатель и проповедник. Святейший собрал в храме тех, кому было что терять, кто мог сделать многое для обороны столицы. И яркими красками обрисовал "видение" Москвы, сданной "кровоядцам и немилостивым разбойникам".
Знать и служилые люди в главном храме Руси содрогнулись от ужаса. Гермоген объявил всенародный шестидневный пост с молитвой о законном царе и прекращении "междоусобной брани". Но по Москве уже ходили листовки с призывом к бунту. Гермоген вновь выступил с проповедью. Он сказал, что цель восстания состоит не в восстановлении на троне царя Димитрия, а в низвержении всех устоев. Сатанинское отродье Лжедмитрий убит, говорил святейший. Выступающие от его имени "отступили от Бога и от православной веры и повинуются Сатане". Они несут Руси "конечную беду, и срам, и погибель". Чего хотят восставшие, спрашивал Гермоген. Они призывают холопов убивать господ и отбирать их жён, поместья и вотчины. Они предлагают голытьбе убивать и грабить купцов. Они обещают победителям чины бояр, воевод и дьяков. Те, кто был внизу, хотят уничтожить господ, поделить их имущество и власть.
Проповедь Гермогена укрепила решимость воевод и воинов отстоять Москву. Грамота патриарха, разосланная в города, "не по одному дню" читалась во всех храмах, где священники не перешли на сторону повстанцев. Царские войска, местные воеводы и служилые люди поняли, что война идёт не на шутку. Под удар было поставлено общество, в котором они занимали не последнее место. Силы порядка медленно собирались, а восставшие продолжали наступать.
Болотников взял Серпухов и разгромил войско князя Кольцова-Мосальского на реке Лопасне, отбросив его за Пахру. Но на этом рубеже восставших встретил князь Скопин-Шуйский со спешно собранными резервами. В жестоком бою он удержал занятый рубеж. Как только противник отступил, Скопин-Шуйский перебросил войска на Коломенскую дорогу, по которой шла на Москву дворянская рать "царя Дмитрия". Князь соединился с армией князей Мстиславского и Дмитрия Шуйского в Домодедовской волости. Под Троицким селом царская армия вступила в бой с опытными пограничными воинами Истомы Пашкова и отважными рязанскими дворянами Прокопия Ляпунова. Потеряв часть людей убитыми и множество — сдавшимися в плен, Скопин-Шуйский с товарищами отошёл к Москве.
Недели шла борьба за столицу. Повстанцы не попытались войти в Москву в обход "осадных полков", стоявших со стороны их лагеря в Коломенском. Бои велись ещё только за Яузой, и также были скоротечны. О Симонов монастырь, защищаемый небольшим отрядом стрельцов, наступавшие разбились, "как волны морские о камень, и прочь отошли". Действуя так. обе стороны не могли одержать решительной победы. Противники собирали подкрепления. Их летучие отряды схватывались за города и уезды. Все ждали случая, который повернёт события в их сторону. Случай выпал Василию Шуйскому: восставшие раскололись прежде, чем паника разъела царское воинство.