Развитие русско-ливонских отношений во второй половине XV века, между тем, само по себе быстро приближало их к состоянию повышенной конфликтности. Видоизменение порядка ганзейского товарообмена, имевшее место в конце Средневековья, объективным порядком привносило в русско-ганзейскую торговлю немало напряженности, которая к тому же на порядок возросла вследствие стремительного разрушения новгородско-ганзейской «старины» после присоединения Великого Новгорода к Москве. Обоюдная заинтересованность в поддержании активных торговых связей допускала, однако, возможность взаимовыгодного компромисса, чего нельзя сказать о другой проблеме, немало омрачавшей русско-ливонские отношения конца Средневековья. Здесь уместно вспомнить о крайне непростой обстановке в районе границы, разделявшей владения ливонских ландсгерров и Псковскую землю. С середины XIV века в условиях преобразования средневековой, зональной или «фронтирной», границы в границу современного, линейного, типа, там четко обозначился ряд «обидных» (спорных) мест, что привело к увеличению числа и ожесточенности пограничных столкновений[90]
.Несмотря на тенденцию обострения русско-ливонских отношений, в целом политику руководства Ливонского ордена в отношении восточных соседей в 1470-х годах нельзя оценить однозначно как агрессивную. В 1471 году ливонский магистр Иоганн Вальдхаус (Вольтус) фон Херзе (1470–1471), в частности, намеревался принять предложение Великого Новгорода и заключить с ним военный союз против Москвы, что уже тогда могло обернуться для Ливонии большой войной с непредсказуемым результатом, но отстранение Вальдхауса и передача магистерских полномочий Берндту (Бернхарду) фон дер Борху (1471–1483) устранили эту угрозу[91]
. Новый глава Ливонского ордена немало содействовал нормализации отношений с великим князем Московским Иваном III[92], которому на тот момент также не хотелось портить отношения с ливонскими ландсгеррами. Незавершенность борьбы с Новгородом, Тверью, Казанью, равно как и наметившийся конфликт с Великим княжеством Литовским, заставляла его ценить дружеский нейтралитет Ливонии, благодаря которому он не только блокировал своих самых серьезных соперников — Новгород и Литву, но также обеспечивал Московскому государству надежный канал дипломатических и торговых сообщений со странами Западной Европы.В 1474 году ливонские ландсгерры заключили с Новгородом и Псковом «Данильев мир», названный так в честь князя-воеводы Данилы Дмитриевича Холмского, который должен был придать русско-ливонским отношениям желанную стабильность, однако по истечении неполных четырех лет мирные соглашения оказались под угрозой срыва. В 1478 году, во время похода Ивана III на Новгород, русские отряды совершили ряд вторжений на ливонскую территорию с целью грабежа. Ливонцы и среди прочих рижский хронист Герман Хелевег полагали, что сделано это было по приказу великого князя, который узнал о «поповской войне» (