Одним из самых известных в этом ряду стал Александр Радищев, тайно выпустив свой идейный манифест против крепостнических порядков в России, он навлек на себя волну гнева «кроткой императрицы». Екатерина была достаточно умна, чтобы разглядеть за радищевской акцией грядущие серьезные неприятности для трона, а потому натравила на дерзкого писателя машину своего тайного сыска, припечатав его словесным клеймом: «Бунтовщик, который пострашнее Пугачева». В своем письме генералу Брюсу, столичному губернатору, Екатерина написала о книге Радищева, что она «наполнена всякими вредными умствованиями, разрушающими покой общественный, умаляющими должное к власти уважение, стремящимися произвесть в народе негодование противу начальства». Приказ Шешковскому об аресте выявленного автора «Путешествия из Петербурга в Москву» отдала тоже лично Екатерина.
Радищева после опубликования его оппозиционного произведения и последовавшего вскоре ареста Тайной канцелярией только личное покаяние избавило от намечавшегося допроса в подвале ведомства Шешковского. Смертную казнь первому российскому либералу Екатерина заменила сибирской ссылкой. Радищева, изначально отпечатавшего свое оппозиционное сочинение дома в порядке самиздата и попытавшегося сдать его в продажу анонимно и без указания автора, Тайная канцелярия вычислила старым и проверенным способом. Изъяв у книготорговца Зотова «возмутительную» книгу, его утащили в застенок, где Шешковский и обер-полицмейстер Петербурга Рылеев, родственник будущего лидера декабристов, пытками и долгим лишением сна выбили из этого мещанина имя автора. В долгих личных беседах Шешковского с Радищевым в Петропавловской крепости главный тайный сыщик империи и убедил писателя-самиздатчика написать покаяние на имя императрицы Екатерины. Этот словесный поединок, стойкость Радищева в котором, как мы теперь знаем, была в советское время сильно преувеличена партийными историками, обошелся без применения к вольнодумцу силовых допросов и знаменитой личной дубинки Шешковского. Хотя при аресте Радищев от одного вида старика Шешковского упал в обморок. Однако и об особенном гуманизме к Радищеву со стороны Тайной канцелярии говорить не приходится. Если в Европе в подобных случаях к тому времени автору могли только запретить печатать свою книгу, то Радищеву Шешковский прямо грозил за его печатное сочинение лишением головы и пытками.
Конец XVIII века в Российской империи с развившимся делом книгопечатания породил первые примеры самиздатовской политической литературы, а одновременно и первые прецеденты борьбы тайного сыска с таким проявлением крамолы в государстве. Дело Радищева с его «Путешествием» в этом ряду является самым известным, но далеко не единственным и даже не первым. Еще до Радищева Тайной канцелярией разыскан за отпечатание анонимного памфлета против крепостного права и российских законов некий купец Попов, после долгих допросов у Шешковского он осужден к высылке в отдаленный монастырь у Белого моря. Позднее Тайная канцелярия арестует поручика Кречетова за то, что «сочиняет разные сочинения против царской власти, клонящиеся к содеянию бунта», а при обыске в бумагах Кречетова еще и обнаружили рукописный проект будущей конституции России. Это окончательно решило участь поручика Кречетова, он тоже объявлен ведомством Шешковского опасным государственным преступником и заточен в Петропавловскую крепость без права переписки с внешним миром.
И с тем явлением, которое остряки советского времени по аналогии с самиздатом назовут «тамиздатом», тайному сыску тоже приходилось уже сталкиваться до случая с Радищевым. Еще видный чиновник Петровской эпохи и по совместительству российский историк Василий Татищев, поняв, что его «Историю российскую с древнейших времен» на родине напечатать не торопятся, переправил свой объемный труд на Запад. Но и попытку издать татищевскую историю в Англии сорвут агенты российского правительства во времена правления Анны Иоанновны, а позднее и сама рукопись будет кем-то выкрадена в Европе, до нас дойдут лишь ее куски. В те же аннинские времена «политических заморозков» в империи попытки анонимного тамиздата в европейских странах русскими подданными или эмигрантами будут предприниматься не раз. По поводу издания в той же Англии (самой труднодоступной для российского тайного сыска и разведки страны Европы на долгие годы) книги «Писем из Московии» (в Европе известной как «Московские письма», автор так достоверно и не установлен) ведомство Ушакова будет проводить долгое расследование ее появления и переправки на Запад. Даже послу в Лондоне Кантемиру поручат устанавливать автора и давать всем европейским дворам опровержение, ведь в книге изобличалась деспотия правления Анны и ее немецко-говорящих фаворитов, а отдельно часть текста посвящалась жестокостям самой ушаковской Тайной канцелярии.