Возвращаясь к канцелярии Шешковского, можно констатировать, на эту сторону российской жизни век просвещения и любовь Екатерины Великой к диспутам с Вольтером особого влияния в плане гуманизации методов не оказали. Как не меняла жестокого характера правления Петра I ранее его переписка с немецким философом Лейбницем. Мрачная и наводящая ужас в российском обществе фигура старика Шешковского — такой же символ золотого екатерининского века, как покорение Крыма Потемкиным, военная слава Румянцева с Суворовым, блеск балов Петербурга и величие России в Европе. Как и либеральные устремлени'я Екатерины в переписке с Вольтером и Дидро, как и ее гуманный «Наказ» для российского общества (частично заимствованный императрицей из очень гуманного по тем временам труда итальянского юриста Чезаре Беккариа «О преступлениях и наказаниях» от 1764 года) — не помеха новым и новым репрессиям против любых врагов екатерининского правления.
Историк и биограф Степана Шешковского А. Корсаков, удивляясь диссонансу фигуры Шешковского с остальным лощено-европейским окружением Екатерины Великой (Панины, Вяземский, Орловы, Потемкин и др.), справедливо указывал: старый сыщик и палач был необходимым для Екатерины противовесом в деле европеизации ее империи, ее теневой силовой стуктурой, оберегавшей силами тайного сыска эти реформы. И Екатерина отлично понимала эту роль совсем не по-европейски выглядящего Шешковского, словно прибившегося к ее «золотому времени» из мрачных времен опричников и петровских костоломов преображенцев, императрица своего «верховного инквизитора империи» очень ценила. Известны ее слова о том, как хорошо Степан Иванович «допрашивает людей с довольным увещеванием», хотя о характере таких увещеваний в подвале Шешковского она не могла не знать.
Когда у Шешковского после доклада в Сенате о расследовании какого-то дела случился конфликт с Гавриилом Державиным, одним из образованнейших и самых культурных политических деятелей екатерининского века, Державин обвинил главу тайной полиции в излишней жестокости. Но императрица за своего любимца тут же заступилась. Двух главных молотобойцев из подручных Шешковского, Василия Могучего и Петра Грязнова, императрица знала лично и лично назначила им жалованье. Сам же Шешковский хотя формально и подчинялся царице через генерал-прокурора Сената Вяземского, но регулярно получал личные аудиенции у государыни и прямые указания Екатерины. Сам скромный и довольно безликий, но очень верный екатерининский служака Александр Алексеевич Вяземский старался вопросов тайного сыска касаться как можно меньше, чем вполне устраивал и Екатерину, и Шешковского.
Хотя официально применение пыток и было сокращено или законодательно ограничено, история и мемуары современников сохранили множество примеров личного участия Шешковского в пытках. В том числе и в тех, которые Шешковский по собственному капризу организовывал не в подвале Тайной канцелярии, а у себя дома. Здесь, правда, «первый инквизитор» Екатерининской эпохи действовал не по собственному капризу, а по сложившейся традиции: тогда многие государственные деятели брали работу на дом, даже глава внешней политики мог заслушивать доклад о международной обстановке у себя на дому вплоть до начала XIX века. У Шешковского просто работа была слегка специфической, поэтому она и воплотилась в домашние допросы подозреваемых, привозимых сюда каретой Тайной канцелярии или галантно приглашенных для беседы самим Степаном Ивановичем. Известно, как минимум, об одной смерти допрашиваемого вследствие примененной Шешковским к нему пытки: в 1791 году впавший в немилость писатель Яков Княжнин умер в мучениях спустя две недели после выхода из допросной Шешковского. В допросных подвалах у Шешковского побывали и очередные династические противники, сторонники свергнутого еще при Елизавете императора Ивана Антоновича. Трагедия с неудавшимся мятежом поручика Мировича в Шлиссельбургской крепости, когда при попытке отбить заключенного опального царя тот был убит офицерами стражи, помимо казни самого Мировича повлекла новый розыск заговорщиков в пользу брауншвейгской семьи.