Иван Висковатый, дьяк и руководитель Посольского приказа при Иване Грозном, именно он лично инструктировал царских посланцев за рубежом о второй и тайной щели их визитов, если такая имелась. А в годы Ливонской войны на Висковатого царь возложил почти полностью только разведывательную работу силами послов и купцов. Сам Висковатый лично ездил в Данию, где склонил в ходе тайных переговоров датского короля Фредерика выступить в Ливонской войне на стороне России, дав Москве в этой затяжной войне хотя бы одного европейского союзника.
Судьба Висковатого, первого главы Посольского приказа, то есть первого шефа российского МИДа, предвосхитила судьбу многих талантливых разведчиков XX века, погибших в результате политических репрессий от рук своих же сограждан. Висковатый был обвинен по тому же «новгородскому делу об измене», по которому казнили впавшую в немилость верхушку опричников, в 1570 году он был четвертован на лобном месте так называемой Поганой Лужи в Москве. Опричники практически разрубили первого дипломата царства и начальника его разведки на части топорами и кинжалами. Как и разведчиков 30-х годов XX столетия, Висковатого обвинили в тайной работе одновременно на шведский и польский дворы, а также в тайной переписке с политическим эмигрантом Курбским за границей. Сменивший его во главе Посольского приказа дьяк Васильев также казнен в одну из чисток Иваном Грозным своего окружения. Только третий начальник приказа Андрей Щелкалов пережил грозного царя, служа затем в той же должности и его сыну Федору, и сменившему Федора Борису Годунову. Щелкалов сам при этом на пути к должности главы Посольского приказа поучаствовал в ивановских репрессиях: когда на Лобном месте убивали его предшественника Висковатого, именно дьяк Щелкалов зачитывал на площади царский указ о винах казнимого.
Один из преемников Висковатого и Щелкалова на посту главы Посольского приказа Афанасий Ордин-Нащокин век спустя также испытал опалу царя в своей судьбе. Будучи посланником первого из Романовых, царя Михаила, в Молдавском княжестве, он вел разведку против Турции и Крыма. Затем вернулся к ратному делу, руководил подавлением Хлебного бунта в Москве и был первым воеводой отбитых в ходе войны у шведов земель Прибалтики, то есть занимался не только стихийной разведкой, но и стихийной госбезопасностью. За верную службу новый царь Алексей Михайлович назначил Ордина-Нащокина главой Посольского приказа, но вскоре по каким-то неизвестным нам сегодня причинам первый дипломат империи впал в немилость у царя и был отослан в отдаленный от Москвы монастырь, где закончил свои годы под именем монаха Антония, хотя неоднократно писал царю покаянные письма.
Можно только догадываться, в чем провинился главный средневековый разведчик России и глава ее дипломатии. Известно лишь, что после 1660 года, когда через границу в Польшу сбежал его сын, к Ордину-Нащокину на всех заграничных переговорах по приказу царя приставляли сотрудника Тайного приказа, «на всякий случай». Видимо, и случившаяся где-то после 1670 года явная опала Ордина-Нащокина имеет корни в этой истории, главу Посольского приказа, как мы можем понять по обрывкам фраз из летописей тех лет, обвиняли в излишней тяге к союзу именно с Польшей. Хотя царь и поддерживал Ордина-Нащокина после бегства сына, послав ему «свое милостивое слово», самому же вернувшемуся позднее из польской эмиграции сыну дал амнистию. Возможно, что Ордину-Нащокину боком вышла его хитрая разведывательно-дипломатическая операция с привлечением под власть Москвы украинского гетмана Дорошенко: тот одновременно с переговорами с Москвой тайно сговорился и с турецким султаном, став в итоге османским союзником. Где-то в это время и последовала опала Ордина-Нащокина, замененного на посту главы Посольского приказа боярином Матвеевым. Так один из самых образованных мужей России того времени, знавший около десятка иностранных языков, которого В.О. Ключевский назвал «русским кардиналом Ришелье», закончил свои дни в богом забытом монастыре с клеймом неблагонадежного. Его история на российских просторах в различных вариациях будет повторяться не раз, и не только в летописи дипломатии и разведки.
Ордина-Нащокина во главе Посольского приказа сменил боярин Артамон Матвеев, одна из самых колоритных и противоречивых фигур времен правления Алексея Михайловича. С одной стороны — талантливый дипломат и разведчик, бесстрашный воевода в войске, он склонил украинского гетмана Богдана Хмельницкого к принятию власти Москвы и был послом царя на знаменитой Переяславской раде, он же во главе Посольского приказа совершил восточный прорыв и направил первые посольства в Китай и Индию, и он же создатель первого Аптекарского приказа в России (Минздрава тех времен) и попечитель первого русского театра. С другой — жестокий усмиритель московских волнений, личный участник расправ с примкнувшими к восстанию Разина и их казней, а в конце жизни один из богатейших людей в стране (по современным понятиям «олигарх») и лидер придворной камарильи клана Нарышкиных.