В Полтаве Щёголев пробыл два года (1900—1901) и вновь оказался в гуще революционных событий. В этом городе была сформирована группа содействия «Искре», к деятельности которой с самого начала и примкнул Щёголев, что также не прошло мимо внимания царской охранки и сказалось при разрешении дела Щёголева по истечении срока высылки в Полтаву. Так, приговор по студенческому делу (два года полицейского надзора) был погашен приговором по рабочему вопросу (три года ссылки в Вологодскую губернию). Но как только Щёголев был доставлен в Вологду, он тут же был привлечён Полтавским жандармским управлением к третьему дознанию за распространение «Искры» и «Южного рабочего», за что и был препровождён в местный вологодский острог, где просидел с 23 апреля по 5 августа 1902 года.
Находясь в Полтаве, Щёголев получил возможность познакомиться с семейным архивом Н. В. Гоголя, итогом чего явился ряд публикаций и большое число рецензий на издания сочинений писателя.
В Вологде Щёголев пробыл до 1903 года. По его собственному свидетельству, «вологодская ссылка в эти годы представляла любопытнейший и красочный конгломерат». Здесь находились А. А. Богданов, которому принадлежал одобренный В. И. Лениным «Краткий курс экономической науки», философ Н. А. Бердяев, Борис Савинков, «артист авантюры» — по определению Луначарского, и сам А. В. Луначарский. Состав довольно пёстрый: здесь и социал-демократическая интеллигенция, и эсеры-террористы, и кадетствующие либералы, и учёные-историки, и философы-писатели с явным уклоном в сторону декадентства и т. п. Ожесточённые дискуссии не мешали ссыльным сохранять добрососедские отношения и поддерживать друг друга в трудные минуты. По свидетельству другого ссыльного, писателя А. М. Ремизова, они не чувствовали себя оторванными от общественной и культурной жизни страны. «Все книги, выходившие в России, в первую голову посылались в Вологду, и не в книжный магазин Тарутина, а к тому же Щёголеву. И было известно всё, что творится на белом свете: из Арзамаса писал Горький, из Полтавы Короленко, из Петербурга Д. В. Философов, он высылал „Мир искусства“, А. А. Шахматов, Д. Е. Жуковский и из Москвы — В. Я. Брюсов, Ю. К. Балтрушайтис и Леонид Андреев. Между Парижем, Цюрихом, Женевой и Вологдой был подлинно „прямой провод“»[5]
. Бесспорно, подобная обстановка не могла не повлиять на окончательное оформление демократической позиции П. Е. Щёголева, расширение его кругозора.В Вологде Щёголев женился на актрисе местного драматического театра Валентине Андреевне Богуславской. Щёголева не была лишена литературного таланта, о чём свидетельствуют её неопубликованные воспоминания «Год страданий и бедствий», написанные в 1916 году, в которых она сообщила ценные факты из жизни и деятельности её мужа и описала быт петербургской художественной интеллигенции предреволюционных лет. А. А. Блок посвятил ей три стихотворения. Скончалась она, как и П. Е. Щёголев, в 1931 году.
Весной 1903 года Щёголев получил разрешение вернуться в столицу для сдачи университетских экзаменов и после успешной их сдачи был «признан имеющим право на диплом первой степени». Но «академической карьере» не суждено было осуществиться, «былое» абитуриента препятствовало этому. И. А. Шляпкин, профессор кафедры русской литературы, не решился предложить Щёголеву остаться при университете, для него он оставался «миросозерцательным супротивником». Несмотря на это, в октябре 1903 года Щёголев избирается членом Общества любителей российской словесности и, как вспоминал позже В. А. Гиляровский, «всеми… что бывало редко»[6]
.Необходимо было заботиться о заработке. В 1903—1904 годах Щёголев сотрудничает в журнале «Исторический вестник», в котором наряду с выполнением хлопотных обязанностей заместителя редактора (редактором журнала со дня его основания (1880) бессменно был С. Н. Шубинский) он поместил большое число рецензий и публикаций. С 1905 года Щёголев начинает работать в радикальной газете Л. Ходского «Наша жизнь» (позже «Товарищ»).
Первую русскую революцию 1905—1907 годов П. Е. Щёголев встретил с открытым сердцем. Он был потрясён кровавыми сценами 9 января, когда вместе с товарищем, известным историком Н. П. Павловым-Сильванским, видел и «кавалерийские атаки, и стрельбу залпами», и как «потянулись окровавленные люди»[7]
. Он находится в гуще событий. Революция, по его собственному признанию, отвечала его идейным устремлениям и заставила пересмотреть многое в собственных взглядах[8]. С революцией были связаны и его определившиеся научные интересы, лежащие в сфере проблем русского освободительного движения. Революционные события пробудили русское общество, усилили интерес к революционной истории, что объяснялось естественной необходимостью осмысления происходящих событий. В. И. Ленин писал: «Миллионы дешёвых изданий на политические темы читались народом, массой, толпой, „низами“ так жадно, как никогда ещё дотоле не читали в России»[9].