Самая известная усадьба в серпуховском направлении – Мелихово. Дом и 213 десятин земли Антон Чехов приобрел в 1892 году. На его участке рос молодой лес, который крестьяне называли оглобельным, а сам Чехов розговым, пустить его можно было только на розги. Мелихово Чехов покупал не под дачу, он собирался жить в деревне круглогодично. Семья Чехова насадила сад, только владимирских вишен выписали 50 саженцев, выкопала пруд. У Чеховых постоянно гостили друзья и знакомые: «Приезжал Гиляровский; творил он чудеса: ломал бревна, гарцевал без седла на моих голодных клячах»… С Левитаном писатель ходил на охоту и один охотничий случай вставил в пьесу, только подраненный вальдшнеп превратился в чайку. Для гостей построили флигель, но Чехов стал использовать его как рабочий кабинет, писал в нем в стороне от суеты большого дома. Сейчас в музее можно осмотреть главный усадебный дом, тот самый флигель с кабинетом писателя, кухню, баню и хозяйственные постройки. В парке усадьбы в 1951 году установили бюст писателя работы скульптора Георгия Мотовилова, а в 2002 году писателя в рост изваял Юрий Чернов.
Чехов представлялся в деревне доктором, а не писателем. И был врачом не на словах, а на деле. Чехов создал у себя медицинский приемный пункт. Принимал в нем с 5 до 9 часов утра больных. А больных набиралось до тысячи в год. На участке доктора Чехова оказалось 25 деревень, 4 фабрики и монастырь. Во время эпидемии холеры он строил холерные бараки, просвещал на сходах крестьян, ездил по богатым помещикам, собирая деньги на борьбу с эпидемией. В музее, в бывшей людской избе усадьбы, открыта экспозиция «Амбулаторiя», где восстановлен типовой кабинет врача конца XIX века.
Своих такс Чехов назвал Хина Марковна и Бром Исаевич. По этому поводу на поляне возле усадьбы установили в 2012 году фигуры двух бронзовых такс и стали проводить собачьи фестивали. По просьбе крестьян Чехов выстроил в Мелихове пожарный сарай и колокольню, выкопал пруд. Нескольким бедным семьям поставил новые избы.