Исходя из особенностей реконструируемой эпохи, телепроект не мог игнорировать тему труда совсем и подошел к ней с большой долей иронии. В первом выпуске большинство типажей героев определялись посредством профессий, связанных с сельским хозяйством (шофер, пастух, животноводы, председатель колхоза, тракторист и так далее). Диссонанс возникал сразу на нескольких уровнях. Во-первых, эти профессии выглядели глубоко архаичными и оттого комичными в условиях капиталистических ценностей нового российского общества. Во-вторых, в колхозников, то есть людей тяжелого физического труда, переодели поп-артистов, чей образ жизни предельно далек от сельского. Причем для усиления достоверности, а на самом деле — абсурдности перевоплощения, за всеми артистами оставили их реальные сценические имена. В-третьих, по ходу действия выяснялось, что никто из «ударников производства» работать толком-то и не умеет: троица животноводов (Сергей Мазаев, Николай Фоменко, Виктор Рыбин) только и делает, что пьет; стадо пастуха (Александр Малинин) перекрывает дорогу шоферу (Леонид Агутин) и мешает ему довезти арбузы до пункта назначения; бригада косарей (группа «На-на») проспала уборку сена; шабашник с юга (Филипп Киркоров) вместо строительства школы заигрывает с дочкой председателя (Наташа Королева). Социальные роли советских граждан профанировались и на уровне внешнего вида. Например, продавщицы сельпо (Лариса Долина и Ирина Отиева) представали на рабочем месте в бархатных декольтированных платьях с идеальной укладкой и вечерним макияжем. То есть профессии и занятия персонажей наделялись предельно номинальными функциями, воспринимались и изображались крайне условно, никто из артистов не стремился по-настоящему перевоплощаться в самоотверженных работяг. Они заведомо примеряли маски, не претендуя на достоверность.
Но вместе с нескрываемой иронией в отношении сельского труда и труда вообще тем не менее в первом выпуске сквозила определенная ностальгия по упорядоченному укладу, по привычным профессиям (в отличие от недавно появившихся и совершенно не понятных большинству, как, например, брокер или дилер), по работе, подразумевающей наглядный, созидательный результат. В крайне непредсказуемой и постоянно меняющейся реальности девяностых насквозь условная буколическая идиллия оказалась востребованной, так как служила примером потерянной стабильности бытия, его внешней прозрачности и предопределенности.
Во втором выпуске «Старых песен о главном» профессии героев, во-первых, стали менее связаны с физическим трудом, во-вторых, интерпретировались еще более номинально. Формально типажи персонажей по-прежнему определялись через их профессиональную принадлежность (таксист, продавщицы, милиционер, заведующая клубом). Но фактически только одна композиция из двадцати шести, прозвучавших в программе, была посвящена конкретной профессии, меж тем как в первом выпуске такие песни шли через одну.
Во втором выпуске «Марш монтажников-высотников» исполнил Олег Газманов, представший в роли электрика Дома культуры. Трудноуловимая подмена произошла не только в уровне квалификации работника (монтажник-высотник на деле оказался заурядным электриком), но и в его профпригодности. На протяжении всего номера Газманов танцует в окружении троицы стиляг и очаровательной спутницы, а в итоге — вызывает короткое замыкание, которое привело к отключению электричества во всем здании. То есть вновь артистическая натура героя берет верх над его профессиональными обязанностями. И дело даже не в законах мюзикла, которые требуют каждый номер превратить в шоу. Дело в том, что никому не приходит в голову относиться к труду и к его результатам с какой-либо долей серьезности или создать хотя бы видимость такого отношения. Реконструируемая реальность такова, что в ней совсем некогда трудиться, так как все слишком заняты подготовкой к встрече Нового года и налаживанием личных отношений. Празднично-любовная суета образует герметичный универсум, чуждый вторжению производственной поэтики.