Двойное предательство Трубецкого привело к тому, что его личность, его дела (за исключением эпизодов восстания 14 декабря и следствия) не привлекли к себе должного внимания. Между тем в заговоре декабристов он был одной из ключевых фигур. В насыщенной событиями биографии Сергея Трубецкого воплотилась вся история декабристов. В 1816 году он стал основателем и одним из руководителей Союза спасения, потом был «председателем» и «блюстителем» Коренного совета Союза благоденствия, создал и возглавил Северное общество. Он прошел все этапы декабристской каторги и ссылки, в 1857 году вернулся в Центральную Россию, успел написать мемуары. В 1860 году Трубецкой умер в Москве.
Полковник Трубецкой был к 1825 году очень опытным военным. Получив хорошее домашнее образование, он начал службу в 1808 году. 22-летним подпоручиком гвардейского Семеновского полка встретил войну 1812 года, за участие в заграничных походах был награжден четырьмя боевыми орденами, был ранен в «битве народов» под Лейпцигом. С 1819 года князь служил в Главном штабе и перешел на службу к Щербатову, не оставив свою штабную должность.
Военный и заговорщицкий опыт позволял Трубецкому претендовать на безусловное лидерство в заговоре; главным же своим конкурентом он считал Пестеля. «Когда князь Щербатов, будучи назначен корпусным командиром, предложил мне ехать с ним, то хотел я показать членам, что я имею в виду пользу общества, и что там я могу ближе наблюдать за Пестелем»; «я намерен был ослабить Пестеля», — показывал Трубецкой на следствии.
Приехав на юг, Трубецкой сформулировал свой собственный план действий. План этот был копией тактических разработок Пестеля: первым шагом на пути к будущей революции должно было стать объединение обоих тайных обществ. Затем следовала военная революция, начатая одновременно в Петербурге и на юге. Правда, осуществить все это необходимо было без участия Пестеля.
Собственно, на реализацию этого плана и была направлена конспиративная деятельность Трубецкого в Киеве. Сразу же по приезде в Киев он стал собирать информацию о деятельности Пестеля. По его собственным показаниям, он «прежде всего желал узнать отношения Пестеля по 2 армии и силу его в ней».
Подобную информацию Трубецкому могли дать только те, кто хорошо знал Пестеля по службе и при этом находился в личном конфликте с ним. Первым в поле зрения северного лидера попал командир Украинского пехотного полка Иван Бурцов. «Я просил Нарышкина полковника в проезде его чрез Киев, чтобы он, увидевшись с полковником Бурцовым, узнал от него, считает ли он себя в обществе, на какой он ноге с Пестелем, и чтоб он за ним наблюдал, но осторожно, не выставляя себя», — показывал Трубецкой.
Однако установить контакт с Бурцовым Трубецкому не удалось. То ли член Северного общества полковник Михаил Нарышкин не передал Бурцову просьбу Трубецкого, то ли — что наиболее вероятно — сам Бурцов отказался действовать подобными методами. Во всяком случае, Трубецкой вскоре оставил идею наблюдения за действиями Пестеля через командира Украинского полка.
Вторым в поле зрения Трубецкого попал Михаил Бестужев-Рюмин, молодой сопредседатель Васильковской управы. Зная о близости Бестужева к председателю южной Директории, Трубецкой хотел сделать Бестужева своим агентом во вражеском стане, поручил ему «наблюдать за Пестелем». Но и здесь северного лидера ждало разочарование. Когда в 1826 году следователи задали Бестужеву вопрос: «что побуждало их (заговорщиков. —
Тогда Трубецкой пошел по другому пути: он нашел самое уязвимое место в южной организации. И нанес серьезный удар — от которого Южное общество так и не смогло оправиться. Трубецкой вступил в переговоры с Сергеем Муравьевым-Апостолом, которого давно и хорошо знал. Князь сделал ставку на окончательный разрыв между ним и Пестелем. «Трубецкой за несколько месяцев своего пребывания в Киеве сблизил два тайных общества более, чем когда-либо», — показывал на следствии Муравьев-Апостол. Под «обоими обществами», которые сближались во имя общих действий, в данном случае следует понимать Северное общество и Васильковскую управу южан.
«При отъезде Трубецкого из Киева, — показывал на следствии Бестужев-Рюмин, — было положено нами тремя, что он предложит Северному обществу по введении Временного Правления составить комитет из числа членов для сочинения конституции»; конституция же эта не должна была иметь своим источником отвергаемую северянами «Русскую Правду». «Было положено, в случае успеха в действиях, вверить временное правление Северному обществу», — вторил ему Сергей Муравьев-Апостол.