По-другому видел цели новой организации ее активный участник Федор Глинка. Позднее он свидетельствовал: «Для показания за образец, каким образом совершали в совокупности какое-либо доброе предприятие, я укажу на одно из собраний нашего отделения: в квартире Кошкуля собрались однажды: Кавелин, Миркович, Гойден, я, Кошкуль, Башуцкий, еще не помню кто. Толковали о том, как помочь целому бедному семейству, кажется, чиновника Баранова». «Дело» Баранова «состояло в том, что сей чиновник сидел шесть лет на гауптвахте под судом, а когда кончился суд, то признан невинным. Но в протечении сего времени сие семейство лишилось всего и не имело ни угла, ни куска хлеба». В результате вмешательства членов Союза для Баранова были собраны деньги, а его семье оказана помощь. «Так и совершилось круговое благополучие сего семейства».
Единого лидера у Союза благоденствия не было. Руководил обществом Коренной совет (по-другому Коренная управа, или Коренная дума), состоящий из учредителей организации; в состав этого совета входил и Пестель. Во главе же совета стоял председатель, который, согласно «Зеленой книге», переизбирался каждый месяц. Блюститель, секретарь общества менялся один раз в год.
Среди членов Союза благоденствия, как и раньше, существовали серьезные разногласия. Не было единого мнения о том, каким образом добиться перемен в России, какая форма власти наиболее для нее подходит, нужна или не нужна в России революция и если нужна, то как ее произвести. Непонятно было, как выстраивать отношения конспиративной организации с царем: то ли следовало его немедленно убить, то ли надо было поддержать монарха в его либеральных начинаниях.
Согласно «Зеленой книге», каждый член Союза должен был выбрать для себя одну из сфер общественной деятельности: «человеколюбие», «образование», «правосудие» или «общественное хозяйство». «Человеколюбие» подразумевало заботу о бедных, безработных, арестантах, словом, о всех, кто нуждался в помощи. Тот, кто избирал для себя «образование», должен был внимательно следить за воспитанием юношества, направлять неокрепшие умы в правильное, свободолюбивое русло, стараться сделать из молодых людей пламенных патриотов, издавать соответствующие журналы, писать книги и учебники. Избравшие «правосудие» должны были следить за тем, чтобы в судах торжествовала справедливость, и обличать нечестных чиновников. Избравший «общественное хозяйство» должен был следить за развитием этого самого хозяйства, способствовать экономическому росту страны, писать и издавать сочинения на экономические темы.
Практическая деятельность Союза благоденствия была скорее филантропической, нежели революционной. Члены Союза вступали в литературные и ученые общества, занимались выкупом крестьян из крепостной неволи, печатали в легальных журналах свободолюбивые статьи и стихи, писали «по начальству» проекты освобождения крестьян. И везде старались в «вольнолюбивом» духе сформировать общественное мнение — не имея при этом собственного «окончательного» суждения по многим общественным проблемам той эпохи. Этот Союз, как и предыдущая организация декабристов, императорской власти был, в общем, не страшен.
Пестель, в отличие от многих других участников Союза, не стал выбирать себе «отрасль». Собственно, заниматься филантропической деятельностью на ниве человеколюбия, образования, правосудия или даже общественного хозяйства у него просто не было времени. Имевший в штабе Витгенштейна немалый круг обязанностей, он физически не мог исполнять требования «Зеленой книги». Но ничего иного членам своей управы он поначалу предложить тоже не мог, и действия Тульчинской управы не сильно отличались от действий столичных заговорщиков.
Пестель — вполне в духе Союза благоденствия — активно занимался пропагандой вольнолюбивых идей среди молодых штабных офицеров. Первые годы его деятельности в Тульчине прошли в беседах о том, что «дух времени» требует от офицеров быть полезными своему отечеству. Для этого, по мнению Пестеля, было необходимо «ускорять» «нравственное образование ума и чувствований», «к чему надобно приготовлять себя внимательным чтением подобных авторов, как Беккария, Филанжери, Макиавеля, Вольтера, Гельвеция, Цея, Смита и прочих в сем роде».